methyl 3-(2-methyl-3-oxo-1-(trimethylsilyloxy)isoindolin-1-yl)propanoate | 121638-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: methyl 3-(2-methyl-3-oxo-1-(trimethylsilyloxy)isoindolin-1-yl)propanoate
• 英文别名: methyl 3-(2-methyl-3-oxo-1-trimethylsilyloxyisoindol-1-yl)propanoate
• CAS: 121638-30-0
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄Si
• 分子量: 321.448
• InChiKey: LHDCYAXNQSOWJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(2-methyl-3-oxo-1-(trimethylsilyloxy)isoindolin-1-yl)propanoate 在 烯丙基三甲基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到3-[2-Methyl-3-oxo-2,3-dihydro-isoindol-(1E)-ylidene]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Inokuchi, Tsutomu; Yamashita, Hidetoshi; Date, Takashi, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 1, 2, p. 267 - 274

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 N-甲基邻苯二甲酰亚胺 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 2,6-二甲基吡啶 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到methyl 3-(2-methyl-3-oxo-1-(trimethylsilyloxy)isoindolin-1-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Inokuchi, Tsutomu; Yamashita, Hidetoshi; Date, Takashi, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 1, 2, p. 267 - 274

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electroreductive Coupling of Phthalimides with α,β-Unsaturated Esters: Unusual Rearrangement of Resulting Silyl Ketene Acetals
  作者：Naoki Kise、Shinsaku Isemoto、Toshihiko Sakurai

  DOI：10.1021/ol902016a

  日期：2009.11.5

  The electroreductive intramolecular coupling of phthalimides with α,β-unsaturated esters in the presence of chlorotrimethylsilane and subsequent desilylation of resulting silyl ketene acetals with TBAF gave five- and six-membered trans-cyclized products stereospecifically. The silyl ketene acetals were readily rearranged to benzoindole and tetrahydrobenzoquinoline by standing or treatment with a Lewis

  在氯代三甲基硅烷的存在下，邻苯二甲酰亚胺与α，β-不饱和酯的电还原分子内偶联，然后将所得的甲硅烷基烯酮缩醛与TBAF进行甲硅烷基化反应，可立体定向生成五元和六元反式环化产物。通过在露天条件下静置或用路易斯酸处理，将甲硅烷基烯酮缩醛容易地重排为苯并吲哚和四氢苯并喹啉。N-甲基邻苯二甲酰亚胺与丙烯酸甲酯的电还原分子间偶联也进行了。
• INOKUCHI, TSUTOMU;YAMASHITA, HIDETOSHI;DATE, TAKASHI;TORII, SIGERU, SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N-2, C. 267-274
  作者：INOKUCHI, TSUTOMU、YAMASHITA, HIDETOSHI、DATE, TAKASHI、TORII, SIGERU

  DOI：——

  日期：——