(3S,10R,13E,16S)-10-[(3-chloro-4-methoxyphenyl)methyl]-16-[(1S)-1-[(4R,5R)-2-methoxy-2-methyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl]-6,6-dimethyl-3-(2-methylpropyl)-1,4-dioxa-8,11-diazacyclohexadec-13-ene-2,5,9,12-tetrone | 270901-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (3S,10R,13E,16S)-10-[(3-chloro-4-methoxyphenyl)methyl]-16-[(1S)-1-[(4R,5R)-2-methoxy-2-methyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl]-6,6-dimethyl-3-(2-methylpropyl)-1,4-dioxa-8,11-diazacyclohexadec-13-ene-2,5,9,12-tetrone
• CAS: 270901-34-3
• 化学式: C₃₉H₅₁ClN₂O₁₀
• 分子量: 743.294
• InChiKey: LQTQAJGXWJNQHK-KWPXNDRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,10R,13E,16S)-10-[(3-chloro-4-methoxyphenyl)methyl]-16-[(1S)-1-[(4R,5R)-2-methoxy-2-methyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl]-6,6-dimethyl-3-(2-methylpropyl)-1,4-dioxa-8,11-diazacyclohexadec-13-ene-2,5,9,12-tetrone 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以97%的产率得到(S)-2-{3-[(R)-2-((E)-(6S,7R,8S)-7-Acetoxy-8-chloro-6-methyl-8-phenyl-oct-2-enoylamino)-3-(3-chloro-4-methoxy-phenyl)-propionylamino]-2,2-dimethyl-propionyloxy}-4-methyl-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用无尖锐的不对称二羟基化反应合成隐藻霉素52：针对碱敏感底物优化了二醇到环氧化物的转化。

  摘要：

  据报道，使用Sharpless不对称二羟基化（AD）策略安装环氧化物部分，可以合成隐藻霉素52（2）。与隐藻霉素底物的标准直接环氧化反应相反，AD反应的高立体选择性使制备环氧化物的有效方法成为可能，而隐藻底物的标准直接环氧化反应的非对映选择性差。公开了将二醇AD产物转化为必需的环氧化物的方法。在存在碱敏感功能的情况下，已对转化进行了优化以高产率进行。

  DOI：

  10.1021/jo9919862
• 作为产物：
  描述：

  [(1E,3R,4S,6E)-8-[[(2R)-3-(3-chloro-4-methoxyphenyl)-1-oxo-1-(2,2,2-trichloroethoxy)propan-2-yl]amino]-3-methyl-8-oxo-1-phenylocta-1,6-dien-4-yl] (2S)-2-[2,2-dimethyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]oxy-4-methylpentanoate 在 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 potassium hexacyanoferrate(III) 2-羟基吡啶 、 甲基磺酰胺 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (3S,10R,13E,16S)-10-[(3-chloro-4-methoxyphenyl)methyl]-16-[(1S)-1-[(4R,5R)-2-methoxy-2-methyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl]-6,6-dimethyl-3-(2-methylpropyl)-1,4-dioxa-8,11-diazacyclohexadec-13-ene-2,5,9,12-tetrone
  参考文献：
  名称：

  使用无尖锐的不对称二羟基化反应合成隐藻霉素52：针对碱敏感底物优化了二醇到环氧化物的转化。

  摘要：

  据报道，使用Sharpless不对称二羟基化（AD）策略安装环氧化物部分，可以合成隐藻霉素52（2）。与隐藻霉素底物的标准直接环氧化反应相反，AD反应的高立体选择性使制备环氧化物的有效方法成为可能，而隐藻底物的标准直接环氧化反应的非对映选择性差。公开了将二醇AD产物转化为必需的环氧化物的方法。在存在碱敏感功能的情况下，已对转化进行了优化以高产率进行。

  DOI：

  10.1021/jo9919862