7-Oxo-bicyclo[4.2.0]oct-3-ene-1-carbonitrile | 138450-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-Oxo-bicyclo[4.2.0]oct-3-ene-1-carbonitrile
• 英文别名: 7-oxobicyclo[4.2.0]oct-3-ene-1-carbonitrile
• CAS: 138450-53-0
• 化学式: C₉H₉NO
• 分子量: 147.177
• InChiKey: HMMNDAOPDDJSBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-oxocyclobut-1-ene-1-carbonitrile 、 1,3-丁二烯 在 对苯二酚 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 480.0h， 以79%的产率得到7-Oxo-bicyclo[4.2.0]oct-3-ene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  与β-氰基环戊烯酮相比，β-氰基环丁烯酮是一种高反应性的亲二烯体。

  摘要：

  将α-胆甾丙烯腈热[2 + 2]环加成至丙二烯，然后进行臭氧分解，然后消除HCl，即可获得新的β-氰基环丁烯酮（方案1）。Diels-Alder反应在室温下非常容易发生。的高反应性[4 + 2]环加成与同源cyanocyclopentenone的低反应性的强烈反差（方案4）。这与计算（PM3方法）一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91012-9