5-triisopropylsilylpyrrole-2-carboxaldehyde | 117970-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-triisopropylsilylpyrrole-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 5-tri(propan-2-yl)silyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 117970-37-3
• 化学式: C₁₄H₂₅NOSi
• 分子量: 251.444
• InChiKey: VKYYINDKTPQBAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  32.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 叔丁基锂 、 sodium acetate 作用下， 反应 2.33h， 生成 5-triisopropylsilylpyrrole-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  溴化6-（二异丙基氨基）-1-氮杂富烯衍生物的卤素/金属交换形成的锂氮杂富烯。5-单-和4,5-二取代的1 H-吡咯-2-甲醛的新颖合成†

  摘要：

  通过低温卤素/金属与t -BuLi的交换，从相应的溴化6-二异丙基氨基化合物3b和12生成了第一个已知的锂化1-氮杂富烯衍生物。这些Li物种与各种电子亲和试剂反应，生成的产品经碱性水解后分别转化为5-单-或4,5-二取代的吡咯-2-甲醛10和16。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710823

文献信息

• Lithiation of the 6-dimethylamino-1-azafulvene dimer. A versatile synthesis of 5-substituted pyrrole-2 carboxaldehydes.
  作者：Joseph M. Muchowski、Petr Hess

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80207-5

  日期：1988.1

  Metalation of the dimer of 6-dimethylamino-1-azafulvene, with t-butyllithium at −15°C, gave the 3,8-dilithio derivative , which after reaction with diverse electrophilic reagents and hydrolysis, provided a wide variety of 5-substituted pyrrole-2-carboxaldehydes .

  在-15°C下用叔丁基锂将6-二甲基氨基-1-氮杂富烯的二聚体金属化，得到3,8-二硫代衍生物，该衍生物与各种亲电试剂反应并水解后，提供了多种5位取代基吡咯-2-甲醛。
• Berthiaume, Sylvie L.; Bray, Brian L.; Hess, Petr, Canadian Journal of Chemistry, 1995, vol. 73, # 5, p. 675 - 684
  作者：Berthiaume, Sylvie L.、Bray, Brian L.、Hess, Petr、Liu, Yanzhou、Maddox, Michael L.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• MUCHOWSKI, JOSEPH M.;HESS, PETR, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 7, 777-780
  作者：MUCHOWSKI, JOSEPH M.、HESS, PETR

  DOI：——

  日期：——
• BRAY, BRIAN L.;HESS, PETR;MUCHOWSKI, JOSEPH M.;SCHELLER, MARKUS E., HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 8, C. 2053-2057
  作者：BRAY, BRIAN L.、HESS, PETR、MUCHOWSKI, JOSEPH M.、SCHELLER, MARKUS E.

  DOI：——

  日期：——