2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-[2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-fucopyranosyl-(1→3)]-2,6-di-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyltrichloroacetoimidate | 1418284-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-[2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-fucopyranosyl-(1→3)]-2,6-di-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyltrichloroacetoimidate
• 英文别名: Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)]D-Fuc(a1-3)[Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)][Bz(-6)]Gal(b1-4)][Bz(-2)][Bz(-6)]Glc(a)-O-C(NH)CCl3；[(2R,3R,4S,5R,6R)-5-benzoyloxy-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-(benzoyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1418284-33-9
• 化学式: C₈₃H₆₈Cl₃NO₂₄
• 分子量: 1569.8
• InChiKey: QYFPRDQFLSNXGA-OJHMBLRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.2
• 重原子数：
  111
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  316
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  25

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-[2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-fucopyranosyl-(1→3)]-2,6-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranose 、 三氯乙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-[2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-fucopyranosyl-(1→3)]-2,6-di-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyltrichloroacetoimidate 、 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-[2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-fucopyranosyl-(1→3)]-2,6-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyltrichloroacetoimidate
  参考文献：
  名称：

  使用一锅糖基化策略从海洋海鞘微cos合成新的鞘糖脂

  摘要：

  合成了一种新的中性糖鞘脂，发现于小cos中，含有β- d -Gal p（1→4）[α- d -Fuc p-（1→3）]β- d -Glc p-（1→）Cer基序。使用三甲基甲硅烷基三氟甲烷磺酸酯（TMSOTf）和N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）/三氟甲烷磺酸（TfOH）作为促进剂合成三糖衍生物。通过有效的一锅糖基化策略实现了合成。这是使用Boons等人的方法进行的单罐糖基化策略的第一个报告。用于合成天然产物。三糖衍生物19和神经酰胺衍生物的偶联TMSOTf的20提供了糖鞘脂衍生物21。完全保护的糖苷被去保护得到目标糖鞘脂2。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.023