4-methyl-2-(naphthalen-2-yl)-1H-pyrrole | 1428932-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-methyl-2-(naphthalen-2-yl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 4-Methyl-2-(2-naphthyl)-1H-pyrrole；4-methyl-2-naphthalen-2-yl-1H-pyrrole
• CAS: 1428932-19-7
• 化学式: C₁₅H₁₃N
• 分子量: 207.275
• InChiKey: ULKVJSQIDBSYOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-2-甲基丙酸乙酯 、 4-methyl-2-(naphthalen-2-yl)-1H-pyrrole 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 copper(l) iodide 、 三(2-吡啶基甲基)胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜催化的杂芳烃直接烷基化†

  摘要：

  据报道，杂芳烃中的 C-H 键直接烷基化是一种有效且广泛适用的方法，杂芳烃是许多科学领域的特殊支架。该反应基于铜催化的由活化的仲烷基溴和叔烷基溴产生的烷基自由基与多种芳烃的加成反应，包括呋喃、噻吩、吡咯及其苯并稠合衍生物，以及香豆素和喹啉酮。

  DOI：

  10.1039/c6sc05622a
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-(naphthalen-2-yl)ethylidene)prop-2-en-1-amine 在 四丁基溴化铵 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以68%的产率得到4-methyl-2-(naphthalen-2-yl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  亚胺的α-钯缩合反应进入脱氢的Heck反应：N-烯丙胺的好氧氧化环化为吡咯

  摘要：

  我们在这里报告钯（II）催化的N-烯丙胺衍生自甲基酮（通常为苯乙酮）的氧化环化反应，在室温下在氧气气氛下提供吡咯衍生物。该反应可能通过亚胺的α-palletation继之以烯烃迁移插入和β-氢化物消除而进行，因此代表了好氧脱氢Heck环化的新实例。

  DOI：

  10.1021/ol400638q

文献信息

• Aerobic Synthesis of Pyrroles and Dihydropyrroles from Imines: Palladium(II)-Catalyzed Intramolecular CH Dehydrogenative Cyclization
  作者：Zhuangzhi Shi、Mamta Suri、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201300477

  日期：2013.4.26

  sp3ectacularly mild! An efficient PdII‐catalyzed intramolecular dehydrogenative cyclization of imines affords (dihydro)pyrrole products using molecular oxygen as the sole oxidant. This mild formal sp3‐CH functionalization allows rapid and atom‐economical assembly of (dihydro)pyrrole rings from inexpensive and readily available allylamines and ketones. A broad range of functional groups are tolerated

  SP 3眼部轻度！亚胺的有效Pd II催化的分子内脱氢环化反应使用分子氧作为唯一氧化剂提供（二氢）吡咯产物。这种温和的正式SP 3 -C  ħ官能允许从廉价且容易获得的烯丙基胺类和酮类（二氢）吡咯环的快速和原子经济组件。宽泛的官能团是可以容忍的。
• Palladium-catalysed aerobic oxidative Heck-type alkenylation of Csp3–H for pyrrole synthesis
  作者：Lingkui Meng、Kun Wu、Chao Liu、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c3cc42307g

  日期：——

  The first palladium-catalysed aerobic oxidative intramolecular alkenylation of Csp(3)-H bonds was described. The reaction conditions were mild and molecular oxygen was used as the terminal oxidant. Kinetic studies showed that the Csp(3)-H metallation step was a slow step.

  描述了Csp（3）-H键的第一个钯催化的好氧氧化分子内烯基化。反应条件温和，使用分子氧作为末端氧化剂。动力学研究表明，Csp（3）-H金属化步骤是一个缓慢的步骤。