7-methoxy-2,2-dimethyl-1,2-dihydroquinoline | 75587-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-methoxy-2,2-dimethyl-1,2-dihydroquinoline
• 英文别名: 5-Methoxy-2,2-dimethyl-1,2-dihydroquinoline；5-methoxy-2,2-dimethyl-1H-quinoline
• CAS: 75587-04-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• mdl: MFCD09951940
• 分子量: 189.257
• InChiKey: ZNMDOSLIMXNGIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯甲醚 在 铜 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 7-methoxy-2,2-dimethyl-1,2-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-juvenile hormone activity of 2,2-dimethl-1,2-dihydroquinoline derivatives. Nitrogen analogues of precocene I and II.

  摘要：

  报告了天然昆虫抗幼龄激素 precocene I 和 II 的氮类似物的合成。该合成的关键步骤是在铜催化剂的催化下，将 N-炔基苯胺 3 热环合为相应的 1,2-二氢喹啉。通过观察对 Callosobruchus chinensis 羽化抑制作用，对抗幼龄激素活性进行了生物学测试。7-甲氧基类似物比 6,7-二甲氧基类似物活性更高。然而，前者的活性比 precocene I 低。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.49.2421

文献信息

• Synthesis and anti-juvenile hormone activity of 2,2-dimethl-1,2-dihydroquinoline derivatives. Nitrogen analogues of precocene I and II.
  作者：Kazunori TSUSHIMA、Makoto HATAKOSHI、Noritada MATSUO、Nobuo OHNO、Isamu NAKAYAMA

  DOI：10.1271/bbb1961.49.2421

  日期：——

  A synthesis of nitrogen analogues of the natural insect anti-juvenile hormones precocene I and II is reported. The crucial step of this synthesis is thermal cyclization of the N-alkynylaniline 3 into the corresponding 1, 2-dihydroquinoline when promoted by a copper catalyst. Biological testing of the anti-juvenile hormone activity was carried out against Callosobruchus chinensis by observing the inhibition of eclosion. The 7-methoxy analogue showed higher activity than the 6, 7-dimethoxy analogue. However, the former showed lower activity than precocene I.

  报告了天然昆虫抗幼龄激素 precocene I 和 II 的氮类似物的合成。该合成的关键步骤是在铜催化剂的催化下，将 N-炔基苯胺 3 热环合为相应的 1,2-二氢喹啉。通过观察对 Callosobruchus chinensis 羽化抑制作用，对抗幼龄激素活性进行了生物学测试。7-甲氧基类似物比 6,7-二甲氧基类似物活性更高。然而，前者的活性比 precocene I 低。