2,2-Difluoro-3-(imidazole-1-carbothioyloxy)-oct-7-enoic acid ethyl ester | 155226-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,2-Difluoro-3-(imidazole-1-carbothioyloxy)-oct-7-enoic acid ethyl ester
• CAS: 155226-17-8
• 化学式: C₁₄H₁₈F₂N₂O₃S
• 分子量: 332.371
• InChiKey: BATIKHGCSRMBTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.1±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  53.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Difluoro-3-(imidazole-1-carbothioyloxy)-oct-7-enoic acid ethyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以49%的产率得到1-(ethoxycarbonyl)difluoromethyl-2-methylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  自由基方法合成氟取代的环状化合物。三氟甲基和二氟亚甲基取代的碳原子团的环化反应

  摘要：

  三氟甲基或二氟亚甲基-取代的烷基基团（CF 3 C或CF 2 C）和三氟甲基取代的烯基的基团（CF 3 CC）环化分子内有效，以允许合成氟取代的环状化合物。硫代羰基咪唑啉衍生物（7a，b，13a–d，14e，f）的自由基反应通过5或6- exo选择性生成CF 3取代的环戊烷衍生物（22a，25a–d）或环己烷衍生物（22b，26e，f）环化。CF 3取代的环戊烯衍生物（27a，b）或环己烯衍生物（27c）也通过自由基环化从烯基碘化物（17a–c）中获得。含有CF 2 CO 2 Et基团的环戊烷衍生物（29a-f，31）是通过Reformatsky反应和自由基环化反应合成的。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80477-7
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯醛 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2,2-Difluoro-3-(imidazole-1-carbothioyloxy)-oct-7-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  自由基方法合成氟取代的环状化合物。三氟甲基和二氟亚甲基取代的碳原子团的环化反应

  摘要：

  三氟甲基或二氟亚甲基-取代的烷基基团（CF 3 C或CF 2 C）和三氟甲基取代的烯基的基团（CF 3 CC）环化分子内有效，以允许合成氟取代的环状化合物。硫代羰基咪唑啉衍生物（7a，b，13a–d，14e，f）的自由基反应通过5或6- exo选择性生成CF 3取代的环戊烷衍生物（22a，25a–d）或环己烷衍生物（22b，26e，f）环化。CF 3取代的环戊烯衍生物（27a，b）或环己烯衍生物（27c）也通过自由基环化从烯基碘化物（17a–c）中获得。含有CF 2 CO 2 Et基团的环戊烷衍生物（29a-f，31）是通过Reformatsky反应和自由基环化反应合成的。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80477-7