N-(2-hydroxyphenyl)sulfinylamine | 16932-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-(2-hydroxyphenyl)sulfinylamine
• 英文别名: 2-hydroxy-N-sulphinylaniline；2-Hydroxy-N-sulfinyl-anilin；2-(Sulfinylamino)phenol
• CAS: 16932-69-7
• 化学式: C₆H₅NO₂S
• 分子量: 155.177
• InChiKey: VQTJJZGOFXTHTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-hydroxyphenyl)sulfinylamine 在 乙基溴化镁 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Benzenesulfonyl-methanesulfinic acid (2-hydroxy-phenyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  亚氨磺酰基酯，-磺酰胺和-砜的氨解。硫杂酸酯通过硫中间体形成硫代草酸酯和硫脲。亲脂性或嗜碳性反应？

  摘要：

  用亚磺酰胺基酯研究亚磺酰胺基衍生物的氨解过程。通过形成狄尔斯-阿尔德型加合物，明确地证明了中间亚砜。氨解产生最终的硫代草酸酯产物。提出了与仲胺反应的嗜碳性加成。与亚磺酰基，-砜和-磺酰胺一起，由双重氨基分解形成硫脲。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00919-2

文献信息

• Sulphinamoylacetates as sulphine precursors. Mechanism of basic hydrolysis and scheme of irreversible inactivation of cinnamoyl alcohol dehydrogenase, an enzyme of the lignification process
  作者：Michel Baltas、Louis Cazaux、Liliane Gorrichon、Pierre Maroni、Pierre Tisnes

  DOI：10.1039/p29880001473

  日期：——

  presence of general acid catalysis. For t-butyl N-(2-hydroxyphenyl)sulphinamoylisobutyrate where this mechanism of elimination is impossible, a BAc2 attack by hydroxide ion at the sulphur atom takes place. From these mechanisms and the results of complexation of zinc(II) cations by sulphinamoylacetates, a possible scheme for the irreversible inactivation of the title zinc metalloenzyme is proposed

  N-芳基亚磺酰基氨酰基乙酸叔丁酯通过消除机理在碱性水溶液中水解。它发生在活化亚甲基的快速去质子作用导致的底物的共轭基上。对于强吸电子基团取代芳环的化合物，此消除是一阶（E 1 cB）。对于被较弱的吸电子或供电子基团取代，消除是二阶的，需要存在一般的酸催化作用。对于无法消除这种机理的N-（2-羟苯基）亚磺酰基氨磺酰基异丁酸叔丁酯，B Ac2发生了氢氧根离子对硫原子的侵蚀。从这些机理和亚磺酰基氨乙酸盐络合锌（II）阳离子的结果，提出了一种标题锌金属酶不可逆失活的可能方案。
• Baltas, Michel; Cazaux, Louis; Slic, Arnaud De, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 9, p. 2236 - 2261
  作者：Baltas, Michel、Cazaux, Louis、Slic, Arnaud De、Corrichons, Liliane、Tisnes, Pierre

  DOI：——

  日期：——
• Zinc(II) complexes of sulfinamides—II. t-Butyl N-(hydroxyphenyl) and t-butyl N-(o-aminophenyl) sulfinamoyl acetates
  作者：M. Baltas、J.D. Bastide、L. Cazaux、L. Gorrichon-Guigon、P. Maroni、P. Tisnes

  DOI：10.1016/0584-8539(85)80023-4

  日期：1985.1