8,8-dimethylnaphthalene-1,4,5(8H)-trione | 82208-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8,8-dimethylnaphthalene-1,4,5(8H)-trione
• 英文别名: 8,8-dimethylnaphthalene-1,4,5-trione
• CAS: 82208-38-6
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: MKSPHFZXWTYHTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-147 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  333.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,8-dimethylnaphthalene-1,4,5(8H)-trione 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 9,10-dihydroxy-4,4-dimethylanthracene-1(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Valderrama, Jaime A.; Araya-Maturana, Ramiro; Zuloaga, Fernando, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 10, p. 1103 - 1108

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,8-二羟基-4,4-二甲基萘-1-酮 在 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 8,8-dimethylnaphthalene-1,4,5(8H)-trione
  参考文献：
  名称：

  合成抗胶原蛋白或TRAP-6对血小板聚集具有不同作用的抗血小板邻羰基氢醌

  摘要：

  心血管疾病是世界上主要的死亡原因。血小板在心血管事件中起主要作用，因为它们与受损的内皮细胞结合并形成血栓。尽管某些含氢醌支架的化合物具有已知的抗血小板活性，但目前尚缺乏有关带有电子吸引子基团的氢醌的抗血小板活性的证据。在这项工作中，我们使用胶原蛋白和凝血酶受体激活肽6（TRAP-6）作为激动剂，评估了一系列邻羰基氢醌衍生物对人血小板的细胞毒性和功能的抗血小板作用。我们的结构-活性关系研究表明，宝石的-二乙基/甲基取代和C3的第三个环的添加/修饰邻羰基氢醌支架对选择性指数（IC 50 TRAP-6 / IC 50胶原蛋白）和血小板聚集抑制能力的影响。化合物3和8以非竞争性方式通过IC 50抑制激动剂诱导的血小板凝集胶原蛋白值分别为1.77±2.09μM和11.88±4.59μM（TRAP-6），且无细胞毒性。两种化合物均不影响细胞内钙水平和线粒体生物能。一致地，它们降低了P-选择蛋白的表达，糖蛋白IIb

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112187

文献信息

• On-Water Reactivity and Regioselectivity of Quinones in C–N Coupling with Amines: Experimental and Theoretical Study
  作者：Maximiliano Martínez-Cifuentes、Graciela Clavijo-Allancan、Carolina Di Vaggio-Conejeros、Boris Weiss-López、Ramiro Araya-Maturana

  DOI：10.1071/ch13355

  日期：——

  A study about the oxidative coupling of some representative carbo- and heterocyclic non-symmetrical quinones with aryl- and alkylamines, was carried out comparing dichloromethane and water as reaction mediums. We found that the on-water reactions gave better or, at worst, the same results as a conventional organic medium like dichloromethane. Descriptors derived from conceptual density functional theory

  比较了二氯甲烷和水作为反应介质，对一些代表性的碳和杂环非对称醌与芳基和烷基胺的氧化偶联进行了研究。我们发现，与常规有机介质（如二氯甲烷）相比，水上反应产生的效果更好，或更糟。从概念密度泛函理论和静电性质方法（例如分子静电势）派生的描述符用于解释观察到的化学反应性和区域选择性。此外，在水上条件用于获得24种具有潜在生物活性的新氨基醌。
• Studies on quinones. XV. A convenient entry into thetetrahydrophenanthrene-1,4-quinone system utilizing the dienone-phenol rearrangement of spiro [cyclopentanenaphthalene]triones
  作者：R. Cassis、M. Scholz、R. Tapia、J.A. Valderrama

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)84577-9

  日期：——

  A four-step approach to the synthesis of 10-acetyloxi-5,6,7,8-tetrahydrophenanthrene-1,4-derivatives, starting from acylbenzoquinones, is described.

  描述了一种从酰基苯醌开始合成10-乙酰氧基-5,6,7,8-四氢菲-1,4-衍生物的四步法。
• Dienone-phenol rearrangement of naphthalenetriones. A route to 10-acetoxy5,6,7,8-tetra hydrophenanthrene-1,4-diones
  作者：Ra�l Cassis、M�nica Scholz、Ricardo Tapia、Jaime A. Valderrama

  DOI：10.1039/p19870002855

  日期：——

  Naphthalene-1,4,5(8H)-triones (17) and (18) prepared in a three-step approach from the corresponding acylbenzoquinones (1) and (2), undergo an unusually rapid dienone-phenol rearrangement in acetic anhydride–sulphuric acid solution to give 5-acetoxy-7,8-dimethyl- and 5-acetoxy-6,7,8-trimethyl-1,4-naphthoquinone (19) and (20) in good yields.

  由三步法由相应的酰基苯醌（1）和（2）制备的萘1,4,5（8 H）-三酮（17）和（18）在乙酸酐中经历异常快的二烯酮-苯酚重排用-硫酸溶液以高收率得到5-乙酰氧基-7,8-二甲基-和5-乙酰氧基-6,7,8-三甲基-1,4-萘醌（19）和（20）。
• A Study about Regioisomeric Hydroquinones with Multiple Intramolecular Hydrogen Bonding
  作者：Maximiliano Martínez-Cifuentes、Wilson Cardona、Claudio Saitz、Boris Weiss-López、Ramiro Araya-Maturana

  DOI：10.3390/molecules22040593

  日期：——

  intramolecular hydrogen bonds are those involving a phenolic proton and a carbonyl oxygen atom, forming a six-membered ring, and the weakest are those involving a phenolic proton with the oxygen atom of the chromenone, forming five-membered rings. Additionally, the synthesis and structural assignment of two pairs of regioisomeric hydroquinones, by 2D-NMR experiments, are reported. These results can be useful in

  介绍了一系列合成区域异构抗肿瘤三环氢醌中氢键的理论探索。评估了四种结构不同情况下分子内氢键 (IHB) 形成的稳定能： (a) 酚羟基和邻羰基质子之间的 IHB（形成六元环）；(b) 在酚羟基的氧原子和羟烷基（七元环）的质子之间；(c) 酚羟基的质子与羟烷基部分（七元环）的羟基的氧原子之间；(d) 在酚羟基的质子和直接键合到邻位芳环（五元环）的氧原子之间。还进行了围绕羟烷基取代基旋转的构象分析。据观察，构象能与 IHB 之间存在对应关系。最强的分子内氢键是那些涉及酚质子和羰基氧原子，形成六元环的氢键，最弱的是涉及酚质子与色酮的氧原子，形成五元环的氢键。此外，还报告了通过 2D-NMR 实验得到的两对区域异构氢醌的合成和结构分配。这些结果可用于设计生物活性分子。最强的分子内氢键是那些涉及酚质子和羰基氧原子，形成六元环的氢键，最弱的是涉及酚质子与色烯酮氧原子，形成五元环的氢键。此外，还报告了通过
• NMR assignment in regioisomeric hydroquinones
  作者：Jose A. Dobado、José C. Gómez-Tamayo、Francisco G. Calvo-Flores、Henar Martínez-García、Wilson Cardona、Boris Weiss-López、Oney Ramírez-Rodríguez、Hernán Pessoa-Mahana、Ramiro Araya-Maturana

  DOI：10.1002/mrc.2745

  日期：2011.6

  4-dimethyl-5,8-dihydroanthracen-1(4H)-one (1) and other derivatives, were synthesized and their regiochemistry and NMR spectra assigned by using (1)H-detected one-bond (C-H) HMQC and long-range C-H HMBC, in good agreement with theoretical O3LYP/Alhrichs-pVTZ calculations. The 5-hydroxymethyl derivatives (11, 15, 19) showed a (3)J(H, H) coupling constant of methylene protons evidencing the presence of a seven-membered

  合成了一组三环对苯二酚的区域异构体对，它们是抗肿瘤的9,10-二羟基-4,4-二甲基-5,8-二氢蒽-1（4H）-一（1）和其他衍生物的类似物，它们的区域化学和NMR通过使用（1）H检测的单键（CH）HMQC和远程CH HMBC分配的光谱与理论O3LYP / Alhrichs-pVTZ计算非常吻合。5-羟甲基衍生物（11、15、19）显示亚甲基质子的（3）J（H，H）偶联常数，表明存在七元分子内氢键合环，而对于8-羟甲基异构体则未观察到。