4-hexyloxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 105260-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-hexyloxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 4-hexoxyphenyl-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside；4-(hexyloxy)phenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(4-hexoxyphenoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 105260-58-0
• 化学式: C₂₆H₃₆O₁₁
• 分子量: 524.565
• InChiKey: SAIBZJRVPYUMMD-WSGIOKLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hexyloxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-hexyloxyphenyl β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Alkoxyaryl .BETA.-D-Glucopyranosides and Their Inhibitory Effects on Histamine Release from Rat Peritoneal Mast Cells Induced by Concanavalin A.

  摘要：

  研究了新合成的4-烷氧基苯基β-D-葡萄糖苷对刀豆球蛋白A诱导的大鼠腹腔肥大细胞组胺释放的抑制作用。将疏水性（k'）与化合物的抑制活性作图，显示出明显的最大值，其中4-癸氧基-2,3,6-三甲基苯基β-D-葡萄糖苷在测试的化合物中是最有效的抑制剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.570
• 作为产物：
  描述：

  对苯二酚 在 phosphomolybdic acid 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-hexyloxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Alkoxyaryl .BETA.-D-Glucopyranosides and Their Inhibitory Effects on Histamine Release from Rat Peritoneal Mast Cells Induced by Concanavalin A.

  摘要：

  研究了新合成的4-烷氧基苯基β-D-葡萄糖苷对刀豆球蛋白A诱导的大鼠腹腔肥大细胞组胺释放的抑制作用。将疏水性（k'）与化合物的抑制活性作图，显示出明显的最大值，其中4-癸氧基-2,3,6-三甲基苯基β-D-葡萄糖苷在测试的化合物中是最有效的抑制剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.570

文献信息

• Novik, E. R.; Sokolov, V. M.; Studentsov, E. P., Journal of general chemistry of the USSR, 1986, p. 159 - 165
  作者：Novik, E. R.、Sokolov, V. M.、Studentsov, E. P.、Zakharov, V. I.、Lavrent'ev, A. N.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：V. M. Sokolov、V. I. Zakharov、E. P. Studentsov

  DOI：10.1023/a:1019532924135

  日期：——

  C-13 NMR spectroscopy was used to study the stereoselectivity of glycosylation of phenols with the alpha and beta anomers of penta-O-acetyl-D-glucopyranose, penta-O-trifluoroacetyl-D-glucopyranose, and 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-O-trifluoroacetyl-D-glucopyranose in the presence of boron trifluoride etherate at varied temperature, time, and catalyst amount. The boron trifluoride etherate-catalyzed reaction of penta-O-acetyl-beta-D-glucopyranose and 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-O-trifluoroacetyl-beta-D-glucopyranose with phenols occurs with a high stereocontrol to give, depending on conditions, predominantly 1,2-cis- or 1,2-trans-aryl-glycosides. This reaction can be used for preparative synthesis of the alpha- and beta-anomeric forms of glycosides of a wide range of phenols.