6-chloro-2-isobutyl-3-isopropyl-quinoline | 4286-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-2-isobutyl-3-isopropyl-quinoline
• 英文别名: 6-Chloro-2-isobutyl-3-isopropylquinoline；6-chloro-2-(2-methylpropyl)-3-propan-2-ylquinoline
• CAS: 4286-77-5
• 化学式: C₁₆H₂₀ClN
• 分子量: 261.794
• InChiKey: LXDASAXADYPTJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2-isobutyl-3-isopropyl-quinoline 、 1,1-二氯乙烯 在 盐酸 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过喹啉与烯烃的分子间级联去芳基 [2 + 2] 环加成/重排反应轻松获得稠合 2D/3D 环

  摘要：

  混合融合二维/三维（2D/3D）环由于其独特的结构和物理化学性质而成为药物中重要的药效团。这些应变环系统的制备通常需要复杂的合成工作并且表现出低效率，因此代表了药物发现的限制因素。在这里，我们报告了喹啉衍生物与烯烃的两种能量转移介导的级联脱芳构 [2 + 2] 环加成/重排反应，这为 2D/3D 吡啶稠合 6-5-4-3- 和6-4-6 元环系统。值得注意的是，这种能量转移介导的策略具有出色的非对映选择性，绕过了各种其他芳烃的光化学 [2 + 2] 环加成的一般反应性和选择性问题。调整氮杂芳烃取代使铱光催化的能量转移歧管选择性地转向环丙烷化或环丁烷重排产物。密度泛函理论计算揭示了级联能量转移方案是可行的。

  DOI：

  10.1038/s41929-022-00784-5