4-carbethoxy-2,3-dimethyl-2-cyclopentenone | 78270-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-carbethoxy-2,3-dimethyl-2-cyclopentenone
• 英文别名: 2,3-dimethyl-4-oxo-cyclopent-2-enecarboxylic acid ethyl ester；2,3-Dimethyl-4-oxo-cyclopent-2-encarbonsaeure-aethylester；ethyl 2,3-dimethyl-4-oxocyclopent-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 78270-19-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: NMKBTSLCLQVQQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  65 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-carbethoxy-2,3-dimethyl-2-cyclopentenone 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-carboxy-2,3-dimethyl-5-ethoxalyl-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis method for methylenomycin B and its application to methylenomycis A.

  摘要：

  开发了一种方便的合成方法用于合成美克霉素B及其同源物美克霉素A。美克霉素B，即2, 3-二甲基-5-亚甲基-2-环戊烯酮（3），可以通过以下两种方式合成：i）通过对由莫尔菲林和2, 3-二甲基-2-环戊烯酮（5）制备的曼尼希衍生物进行甲基化，或ii）通过处理福尔马林与2, 3-二甲基-5-醛基-2-环戊烯酮（7a）和2, 3-二甲基-5-乙氧基-2-环戊烯酮（7b）的钠衍生物，这两者均可轻易地由5和乙酸乙酯或乙氧基乙酸制备而成。2, 3-二甲基-2, 3-环氧-5-亚甲基环戊酮（2）则通过5的环氧化合物与乙氧基乙酸的反应类似合成。还进行了美克霉素B及其相关化合物对细菌（枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌、绿脓杆菌和大肠杆菌）的生物测定。同时，美克霉素A（1）及其去环氧化合物（17）也采用与上述相同的方法从4-羧基-2, 3-二甲基-2-环戊烯酮（15）中制备而成。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.45.295
• 作为产物：
  描述：

  2-Ethyl-2-methyl-5-oxo-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid ethyl ester 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  POHMAKOTR, MANAT;REUTRAKUL, VICHAI;PHONGPRADIT, TIPPARAT;CHANSRI, ARAYAN, CHEM. LETT., 1982, N 5, 687-690

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ashworth et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 4633,4638
  作者：Ashworth et al.

  DOI：——

  日期：——
• Stereospecific total synthesis and absolute configuration of (+)-methylenomycin A
  作者：Jane Jernow、William Tautz、Perry Rosen、John F. Blount

  DOI：10.1021/jo01337a048

  日期：1979.11