(1S,2S)-1-phenylcycloheptane-1,2-diol | 92036-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S)-1-phenylcycloheptane-1,2-diol
• CAS: 92036-01-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: JTDUUELENSBINR-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-1-phenylcycloheptane-1,2-diol 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 (S,S)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-2-hydroxy-2-phenylcycloheptanone 、 (R)-2-hydroxy-2-phenylcycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  N-溴琥珀酰亚胺在手性铜催化剂存在下不对称氧化1,2-二醇

  摘要：

  已经开发了在三氟甲磺酸铜（II）和（R，R）-Ph-BOX存在下使用N-溴琥珀酰亚胺（NBS）进行1,2-二醇的不对称氧化的方法。这种氧化是适用于不对称desymmetrization内消旋氢化苯偶姻和的动力学拆分DL氢化苯偶姻和外消旋-cycloalkane-顺-1,2-二醇，得到光学活性的α-酮醇具有良好的高对映体过量。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.10.014