2-propylpentyl (methyl-2-O-acetyl-3-O-benzyl-α-L-idopyranosyluronate)-(1-4)-(2-azido-3-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1-4)-(methyl-2-O-acetyl-3-O-benzyl-α-L-idopyranosyluronate)-(1-4)-3-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-2-[(benzyloxy)carbonyl]amino-β-D-glucopyranoside | 1266661-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-propylpentyl (methyl-2-O-acetyl-3-O-benzyl-α-L-idopyranosyluronate)-(1-4)-(2-azido-3-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1-4)-(methyl-2-O-acetyl-3-O-benzyl-α-L-idopyranosyluronate)-(1-4)-3-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-2-[(benzyloxy)carbonyl]amino-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1266661-48-6
• 化学式: C₁₀₆H₁₂₈N₄O₂₅Si₂
• 分子量: 1914.37
• InChiKey: ZHLVHDPOLUTVPY-PZKRXEQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.31
• 重原子数：
  137.0
• 可旋转键数：
  43.0
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  341.74
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  26.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (methyl-2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-L-idopyranosyluronate)-(1-4)-(6-O-acetyl-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1-4)-(methyl-2-O-acetyl-3-O-benzyl-α-L-idopyranosyluronate)-(1-4)-6-O-acetyl-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-α,β-D-glucopyranose trichloroacetimidate 、 2-propylpentyl (methyl-2-O-acetyl-3-O-benzyl-α-L-idopyranosyluronate)-(1-4)-(2-azido-3-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1-4)-(methyl-2-O-acetyl-3-O-benzyl-α-L-idopyranosyluronate)-(1-4)-3-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-2-[(benzyloxy)carbonyl]amino-β-D-glucopyranoside 在 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到2-propylpentyl (methyl-2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-L-idopyranosyluronate)-(1-4)-(6-O-acetyl-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1-4)-(methyl-2-O-acetyl-3-O-benzyl-α-L-idopyranosyluronate)-(1-4)-(6-O-acetyl-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1-4)-(methyl-2-O-acetyl-3-O-benzyl-α-L-idopyranosyluronate)-(1-4)-(2-azido-3-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1-4)-(methyl-2-O-acetyl-3-O-benzyl-α-L-idopyranosyluronate)-(1-4)-3-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-2-[(benzyloxy)carbonyl]-amino-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  FGF RECEPTOR-ACTIVATING N-ACYL OCTASACCHARIDES, PREPARATION THEREOF, AND THERAPEUTIC USE THEREOF

  摘要：

  该发明涉及具有化学式（I）的FGF受体激活N-酰基八糖，其中：R1是一个可选地由一个或多个芳基或环烷基取代的O-烷基基团，R2是一个OSO3−或羟基，R3是一个烷基、环烷基或烷基-环烷基基团，R4是具有化学式（II）的二糖，R6是具有化学式（III）的二糖，R8是具有化学式（IV）的二糖，其中R5、R7和R9是OSO3−或羟基基团。该发明还涉及所述八糖的制备以及其治疗用途。

  公开号：

  US20120214754A1
• 作为产物：
  描述：

  2-propylpentyl (methyl-2-O-acetyl-3-O-benzyl-4-O-levulinoyl-α-L-idopyranosyluronate)-(1-4)-(2-azido-3-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1-4)-(methyl-2-O-acetyl-3-O-benzyl-α-L-idopyranosyluronate)-(1-4)-3-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-2-[(benzyloxy)carbonyl]amino-β-D-glucopyranoside 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.33h， 以86%的产率得到2-propylpentyl (methyl-2-O-acetyl-3-O-benzyl-α-L-idopyranosyluronate)-(1-4)-(2-azido-3-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1-4)-(methyl-2-O-acetyl-3-O-benzyl-α-L-idopyranosyluronate)-(1-4)-3-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-2-[(benzyloxy)carbonyl]amino-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  FGF RECEPTOR-ACTIVATING N-ACYL OCTASACCHARIDES, PREPARATION THEREOF, AND THERAPEUTIC USE THEREOF

  摘要：

  该发明涉及具有化学式（I）的FGF受体激活N-酰基八糖，其中：R1是一个可选地由一个或多个芳基或环烷基取代的O-烷基基团，R2是一个OSO3−或羟基，R3是一个烷基、环烷基或烷基-环烷基基团，R4是具有化学式（II）的二糖，R6是具有化学式（III）的二糖，R8是具有化学式（IV）的二糖，其中R5、R7和R9是OSO3−或羟基基团。该发明还涉及所述八糖的制备以及其治疗用途。

  公开号：

  US20120214754A1