3-methylene-2-oxaspiro[4.7]dodecane-1,6-dione | 1003006-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methylene-2-oxaspiro[4.7]dodecane-1,6-dione
• CAS: 1003006-53-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: QWYNDTCCJXEWKB-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(iodomethyl)-2-oxaspiro[4.7]dodecane-1,6-dione 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以63%的产率得到3-methylene-2-oxaspiro[4.7]dodecane-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  由 n 成员环烷酮轻松合成 (n+3) 和 (n+4) 环扩大内酯以及螺酮内酯

  摘要：

  ：我们报告了从简单的 1-烯丙基-2-氧代环烷羧酸乙酯轻松合成功能化 8-、9-、10-、11-和 15 元环内酯的详细研究，这是由三原子环扩大产生的。类似地，实现了 5 至 9 和 6 至 10 元环内酯的四原子环扩大。具有高价碘的烷氧基自由基断裂（ARF）被用作这些环扩展的关键步骤。环扩大通过不稳定的半缩酮中间体进行，在某些情况下是可分离的。在未分离半缩酮的情况下，分子模型计算与羟基酮与半缩酮的相对稳定性一致。在与碘或溴反应时，相同的底物可以转移到离子途径中以提供螺内酯。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990820