N-tert-butyl-2-chloro-3-nitropyridin-4-amine | 1205595-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: N-tert-butyl-2-chloro-3-nitropyridin-4-amine
• 英文别名: N-(tert-butyl)-2-chloro-3-nitropyridin-4-amine
• CAS: 1205595-99-8
• 化学式: C₉H₁₂ClN₃O₂
• 分子量: 229.666
• InChiKey: HXRBUMFROKLBNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butyl-2-chloro-3-nitropyridin-4-amine 在 铁粉 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[4,5-c]pyridin-2-one衍生物作为抗胶质母细胞瘤的新型Src家族激酶抑制剂的鉴定

  摘要：

  摘要 多形性胶质母细胞瘤 (GBM) 是中枢神经系统 (CNS) 中最常见和恶性的原发性脑肿瘤。作为 GBM 治疗的理想靶点，Src 家族激酶 (SFKs) 备受关注。在此，设计并合成了一系列新的咪唑并[4,5-c]pyridin-2-one衍生物作为SFK抑制剂。化合物1d、1e、1q、1s在亚微摩尔范围内表现出潜在的 Src 和 Fyn 激酶抑制作用，接下来测试它们对四种 GBM 细胞系的抗增殖效力。化合物1显示出对 U87、U251、T98G 和 U87-EGFRvIII GBM 细胞系的有效活性，与先导化合物 PP2 的活性相当。分子动力学 (MDs) 模拟揭示了SFKs ATP 结合位点中最活跃的化合物1s的可能结合模式。ADME预测表明1s符合CNS药物的标准。这些结果使我们确定了一种新型 SFK 抑制剂作为 GBM 治疗的候选者。

  DOI：

  10.1080/14756366.2021.1948542
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-3-硝基吡啶 、 叔丁胺 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-tert-butyl-2-chloro-3-nitropyridin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[4,5-c]pyridin-2-one衍生物作为抗胶质母细胞瘤的新型Src家族激酶抑制剂的鉴定

  摘要：

  摘要 多形性胶质母细胞瘤 (GBM) 是中枢神经系统 (CNS) 中最常见和恶性的原发性脑肿瘤。作为 GBM 治疗的理想靶点，Src 家族激酶 (SFKs) 备受关注。在此，设计并合成了一系列新的咪唑并[4,5-c]pyridin-2-one衍生物作为SFK抑制剂。化合物1d、1e、1q、1s在亚微摩尔范围内表现出潜在的 Src 和 Fyn 激酶抑制作用，接下来测试它们对四种 GBM 细胞系的抗增殖效力。化合物1显示出对 U87、U251、T98G 和 U87-EGFRvIII GBM 细胞系的有效活性，与先导化合物 PP2 的活性相当。分子动力学 (MDs) 模拟揭示了SFKs ATP 结合位点中最活跃的化合物1s的可能结合模式。ADME预测表明1s符合CNS药物的标准。这些结果使我们确定了一种新型 SFK 抑制剂作为 GBM 治疗的候选者。

  DOI：

  10.1080/14756366.2021.1948542

文献信息

• [EN] AMINOPYRIDOPYRAZINONE DERIVATIVES FOR TREATING NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMINOPYRIDOPYRAZINONE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES
  申请人：LIGAND PHARM INC

  公开号：WO2010008775A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  Aminopyridopyrazinone derivatives useful in treating disorders that are mediated by adenosine receptor function, including neurodegenerative diseases and inflammation, are disclosed. Pharmaceutical compositions, methods of treatment and use, involving the disclosed compounds, are also disclosed.

  公开了用于治疗通过腺苷受体功能介导的疾病，包括神经退行性疾病和炎症的氨基吡啶吡嗪酮衍生物。还公开了涉及所述化合物的药物组合物、治疗方法和用途。