4,6-二硝基-1,3-苯二羧酸 | 1872-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,6-二硝基-1,3-苯二羧酸
• 英文名称: 4,6-dinitrobenzene-1,3-dioic acid
• 英文别名: 4,6-dinitroisophthalic acid；4,6-dinitro-isophthalic acid；4,6-Dinitro-isophthalsaeure；4,6-Dinitrobenzene-1,3-dicarboxylic acid
• CAS: 1872-40-8
• 化学式: C₈H₄N₂O₈
• 分子量: 256.128
• InChiKey: USNQORATWWPXHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  234-235 °C
• 沸点：
  537.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.853±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2917399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二硝基-1,3-苯二羧酸 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 4,6-bis((naphthalen-2-ylamino)methyl)benzene-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  Overcoming Regioselectivity Issues Inherent in Bis-Tröger's Base Preparation

  摘要：

  [GRAPHICS]Bis-Troger's base derivatives are a new family of molecular tweezers. A major drawback to their study is a lack of commercially available precursors, ortho-nitrocarboxylic acids. A reverse synthetic strategy starting from known dinitrodicarboxylic acids, which circumvents this problem, is presented. Via this methodology regioisomeric bis-TB derivatives can be prepared selectively, using only common aromatic amines that are typically commercially available.

  DOI：

  10.1021/ol061913m
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二硝基-1,3-二甲苯 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 生成 4,6-二硝基-1,3-苯二羧酸
  参考文献：
  名称：

  CHEMISTRY OF NYBOMYCIN: II. SYNTHESIS OF 4,5-DIMETHYL-2,7-DIOXO-1,2,7,8-TETRAHYDRO-1,8-DIAZAANTHRACENE

  摘要：

  4,5-二甲基-2,7-二氧-1,2,7,8-四氢-1,8-二氮蒽，是一种先前通过脱氧尼波霉素的磷-氢碘还原得到的化合物，经过八个步骤从间二甲苯合成，总产率为5%。

  DOI：

  10.1139/v65-214

文献信息

• Study on the synthesis of 2-fluoro-2,2-dinitroethyl esters as a potential melt cast matrix in explosive charges
  作者：Jinchao Ma、Hongwei Yang、Guangbin Cheng

  DOI：10.1039/c7nj02717f

  日期：——

  Polynitro energetic compounds with low melting points, high thermal stabilities, good detonation properties, and considerably mechanical insensitivities are reported; some of these compounds are promising potential replacements of TNT used in melt cast explosives.

  聚硝基能量化合物具有低熔点、高热稳定性、良好的爆轰性能和相当的机械不敏感性；其中一些化合物有望成为熔融铸造炸药中用于取代TNT的有前途的潜在替代品。
• CHEMISTRY OF NYBOMYCIN: II. SYNTHESIS OF 4,5-DIMETHYL-2,7-DIOXO-1,2,7,8-TETRAHYDRO-1,8-DIAZAANTHRACENE
  作者：Graham Leadbetter、Kenneth L. Rinehart Jr.

  DOI：10.1139/v65-214

  日期：1965.5.1

  4,5-Dimethyl-2,7-dioxo-1,2,7,8-tetrahydro-1,8-diazaanthracene, a compound previously obtained from phosphorus – hydrogen iodide reduction of deoxynybomycin, has been synthesized in eight steps from m-xylene, in 5% overall yield.

  4,5-二甲基-2,7-二氧-1,2,7,8-四氢-1,8-二氮蒽，是一种先前通过脱氧尼波霉素的磷-氢碘还原得到的化合物，经过八个步骤从间二甲苯合成，总产率为5%。
• Studies on the synthesis and properties of polynitro compounds based on esteryl backbones
  作者：Zhen Xu、Hongwei Yang、Guangbin Cheng

  DOI：10.1039/c6nj02198k

  日期：——

  Four esteryl-bridged energetic compounds have been derived from 2,2,2-trinitroethanol with polynitro benzoic acids and characterized via IR, multinuclear NMR spectroscopy, elemental analysis and differential scanning calorimetry (DSC). The structures of 2,2,2-trinitroethyl-2,4,6-trinitrobenzoate (5), bis(2,2,2-trinitroethyl)-4,6-dinitroisophthalate (6), bis(2,2,2-trinitroethyl)-2,5-dinitroterephthalate

  从2,2,2-三硝基乙醇与聚硝基苯甲酸衍生出四种酯基桥连的高能化合物，并通过IR，多核NMR光谱，元素分析和差示扫描量热法（DSC）对其进行了表征。2,2,2-三硝基乙基-2,4,6-三硝基苯甲酸酯（5），双（2,2,2-三硝基乙基）-4,6-二硝基间苯二甲酸酯（6），双（2,2,2- X射线衍射研究进一步证实了三硝基乙基）-2,5-二硝基对苯二甲酸酯（7）和双（2,2,2-三硝基乙基）-2,4,6-三硝基间苯二甲酸酯（8），它们显示出有利的密度（1.804– 1.850g cm -3）。有趣的是，大多数多硝基酯在超过180°C的温度下会分解（除了6：171.6°C），因此表现出良好的热稳定性。另外，性能计算得出酯衍生物的爆炸压力和速度分别在30.4–32.9 GPa和8267–8559 ms -1的范围内。酯基桥接的化合物具有可接受的冲击敏感性（14–22 J），摩擦敏感性（240–360
• Über 4,6-Dinitro-isophtalsäure und einige Kondensationsprodukte aus Dinitro-xylol und Dinitro-toluol mit Aldehyden (16. Mitteilung über Isatogene und Indole)
  作者：Paul Ruggli、Otto Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19350180131

  日期：——
• Alkylbenzenes from Benzene and Isobutene. I.^1a Preparation, Identification of Several Fractions
  作者：D. I. Legge

  DOI：10.1021/ja01201a001

  日期：1947.9