6-(4-bromophenyl)-4-(4-hydroxyphenyl)-1H-pyrimidin-2-one | 1621614-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-(4-bromophenyl)-4-(4-hydroxyphenyl)-1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 1621614-32-1
• 化学式: C₁₆H₁₁BrN₂O₂
• 分子量: 343.18
• InChiKey: BBRJYKGHBFUKJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.98
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 、 对羟基苯甲醛 、 尿素 在 silica gel-supported tetrafluoroboric acid 作用下， 反应 0.17h， 以87%的产率得到6-(4-bromophenyl)-4-(4-hydroxyphenyl)-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  4,6-Diaryl/heteroarylpyrimidin-2(1H)-ones 作为一类新的黄嘌呤氧化酶抑制剂

  摘要：

  在无溶剂条件下，在微波反应器中使用二氧化硅负载的氟硼酸合成了一系列 4,6-二芳基/杂芳基嘧啶酮。详细研究了 HBF4-SiO2 的催化影响以优化反应条件。首次评估了合成化合物的体外黄嘌呤氧化酶 (XO) 抑制活性。还提供了构效关系分析。在合成的化合物中，VA-5、-9、-10、-12、-22、-23和-25是活性抑制剂，IC50值为6.45至13.46 μM。与别嘌呤醇 (IC50 = 12.24 µM) 相比，具有吡啶基环作为环 A 和苯硫基环作为环 B 的化合物 VA-25 成为最有效的 XO 抑制剂 (IC50 = 6.45 µM)。

  DOI：

  10.1002/ardp.201400031