isopropyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-benzoyloxyimino-2-deoxy-β-D-arabino-hexopyranoside | 1198604-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: isopropyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-benzoyloxyimino-2-deoxy-β-D-arabino-hexopyranoside
• CAS: 1198604-68-0
• 化学式: C₃₇H₃₉NO₇
• 分子量: 609.719
• InChiKey: FDGGBGAHRISJMF-AWWOXXBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.74
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  84.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 isopropyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-arabino-hexopyranosid-2-ulose 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以23%的产率得到isopropyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-benzoyloxyimino-2-deoxy-β-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-d-阿拉伯糖基六吡喃葡萄糖苷肟中E与Z的几何形状

  摘要：

  过酰基化的2Z-苯甲酰氧基亚氨基-甘露型核糖基溴化物的Koenigs-Knorr型糖基化始终伴随着Z几何形状的保留。因此，以这种方式制备的肟的几何形状尚未明确解决的文献中的许多β-D-己二糖肟是整个Z-肟。相比之下，β-D-己基吡喃二糖基-2-uloses的肟化导致E和Z肟的混合物易于通过（1）H和（13）C NMR分离和结构验证。构型分配取决于对E和Z异构体的NMR数据的比较评估，并且最显着的是对Pivaloylated异丙基2E-苯甲酰氧基亚氨基-2-脱氧-β-D-阿拉伯糖基己吡喃糖苷的X射线结构分析，揭示了异常现象（1吡喃环的）S（5）＝（1，4）B构象。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.08.007