[(1R,2R,4S,5R)-4-(hydroxymethyl)-4-methoxy-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]methanol | 119155-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(1R,2R,4S,5R)-4-(hydroxymethyl)-4-methoxy-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]methanol
• CAS: 119155-82-7
• 化学式: C₇H₁₂O₅
• 分子量: 176.169
• InChiKey: AHOAOLRCANWPJA-GBNDHIKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl α-D-fructofuranoside 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(1R,2R,4S,5R)-4-(hydroxymethyl)-4-methoxy-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]methanol 、 methyl 3,4-anhydro-α-D-tagatofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of core intermediates toward sialyl nucleoside mimetics

  摘要：

  6-Deoxyphosphonated intermediates, 8 and 12, were efficiently synthesized from D-fructose and sucrose, respectively. These novel intermediates will be useful to synthesize various D-tagato- and fructofuranoside derivatives as inhibitors of sialyl transferase or sialidase. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.050