matteucinol diacetate | 910883-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: matteucinol diacetate
• 英文别名: (S)-5,7-diacetoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-6,8-dimethyl-chroman-4-one；(S)-5,7-Diacetoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-6,8-dimethyl-chroman-4-on
• CAS: 910883-18-0
• 化学式: C₂₂H₂₂O₇
• 分子量: 398.412
• InChiKey: VDTGNNGQMSPMLM-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  matteucinol diacetate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到7-acetoxy-5-hydroxy-4'-methoxy-6,8-dimethylflavan
  参考文献：
  名称：

  Isolation, modification and cytotoxic evaluation of flavonoids from Rhododendron hainanense

  摘要：

  本研究旨在寻找黄酮化合物的抗肿瘤活性。评估这些化合物在体外对人类白血病（HL-60）和人类肝癌（SMMC-7721）细胞系的细胞毒性活性。

  从海南杜鹃的空气部分中分离出八种天然黄酮类化合物（1-8），并使用简单的合成方法从天然产物matteucinol（1）获得了一系列修饰的黄酮类衍生物（9-18）。使用硫酸罗丹明B法评估这些黄酮类化合物的抗肿瘤抑制活性。

  大多数化合物表现出良好的药理活性，并描述了初步的结构-活性关系。在本研究的黄酮类衍生物系列中，化合物3（2,3-二氢-5-羟基-7-甲氧基-2-(4-甲氧基苯基)-6,8-二甲基-4H-1-苯并吡喃-4-酮）和16（5-羟基-7,4'-二甲氧基-6,8-二甲基黄烷）对HL-60细胞系表现出强烈的抑制活性，IC50值分别为15.2和13.2微米。

  对黄酮类衍生物的重新关注揭示了化合物3和16可能被视为新抗肿瘤剂的先导化合物。我们的结果不仅丰富了天然来源活性黄酮类化合物家族，而且鼓励合成黄酮类类似物以改善细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.2012.01560.x
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸,2,5-二氟-3-羟基- 、 乙酸酐 在 硫酸 作用下， 以95%的产率得到matteucinol diacetate
  参考文献：
  名称：

  Isolation, modification and cytotoxic evaluation of flavonoids from Rhododendron hainanense

  摘要：

  本研究旨在寻找黄酮化合物的抗肿瘤活性。评估这些化合物在体外对人类白血病（HL-60）和人类肝癌（SMMC-7721）细胞系的细胞毒性活性。

  从海南杜鹃的空气部分中分离出八种天然黄酮类化合物（1-8），并使用简单的合成方法从天然产物matteucinol（1）获得了一系列修饰的黄酮类衍生物（9-18）。使用硫酸罗丹明B法评估这些黄酮类化合物的抗肿瘤抑制活性。

  大多数化合物表现出良好的药理活性，并描述了初步的结构-活性关系。在本研究的黄酮类衍生物系列中，化合物3（2,3-二氢-5-羟基-7-甲氧基-2-(4-甲氧基苯基)-6,8-二甲基-4H-1-苯并吡喃-4-酮）和16（5-羟基-7,4'-二甲氧基-6,8-二甲基黄烷）对HL-60细胞系表现出强烈的抑制活性，IC50值分别为15.2和13.2微米。

  对黄酮类衍生物的重新关注揭示了化合物3和16可能被视为新抗肿瘤剂的先导化合物。我们的结果不仅丰富了天然来源活性黄酮类化合物家族，而且鼓励合成黄酮类类似物以改善细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.2012.01560.x

文献信息

• Fujise; Sasaki, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 341,343
  作者：Fujise、Sasaki

  DOI：——

  日期：——
• Products from some plants of Hong Kong
  作者：H. R. Arthur、W. H. Hui

  DOI：10.1039/jr9540002782

  日期：——