Acetic acid (2R,3R,4R,5R,6S)-4,5-diacetoxy-2-(5-bromomethyl-2-methoxy-phenyl)-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 263148-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4R,5R,6S)-4,5-diacetoxy-2-(5-bromomethyl-2-methoxy-phenyl)-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-[5-(bromomethyl)-2-methoxyphenyl]-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 263148-79-4
• 化学式: C₂₀H₂₅BrO₈
• 分子量: 473.318
• InChiKey: XJXKXOUXWCNYRP-WYGDXEGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4R,5R,6S)-4,5-diacetoxy-2-(5-bromomethyl-2-methoxy-phenyl)-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 四(三苯基膦)钯 sodium hydroxide 、 水 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 三苯基氧化膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (2S,4S,5R,6R)-5-Acetylamino-2-{2,4-dimethoxy-5-[4-methoxy-3-((2R,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-benzyl]-phenyl}-4-hydroxy-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Bis C-Glycosylated Diphenylmethanes for Stable Glycoepitope Mimetics

  摘要：

  合成了双C-糖苷化的二苯甲烷衍生物，其中两个糖单位通过C-糖苷键从二苯甲烷骨架上突出，作为多功能的糖表位模拟物，使用了C-糖苷化的芳基锡和C-糖苷化的苄溴化物。该合成方法还应用于sLeX模拟物的合成。此外，发现三苯基膦氧化物在Stille耦合反应中是一个至关重要的添加剂。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2738
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-1-methoxy-2-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-fucopyranosyl)benzene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以65%的产率得到Acetic acid (2R,3R,4R,5R,6S)-4,5-diacetoxy-2-(5-bromomethyl-2-methoxy-phenyl)-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Bis C-Glycosylated Diphenylmethanes for Stable Glycoepitope Mimetics

  摘要：

  合成了双C-糖苷化的二苯甲烷衍生物，其中两个糖单位通过C-糖苷键从二苯甲烷骨架上突出，作为多功能的糖表位模拟物，使用了C-糖苷化的芳基锡和C-糖苷化的苄溴化物。该合成方法还应用于sLeX模拟物的合成。此外，发现三苯基膦氧化物在Stille耦合反应中是一个至关重要的添加剂。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2738