1-cyclopropyl-3-phenyl-1H-indole | 1140920-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-cyclopropyl-3-phenyl-1H-indole
• CAS: 1140920-14-4
• 化学式: C₁₇H₁₅N
• 分子量: 233.313
• InChiKey: XYHGQZYGFIJUNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.2±24.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopropyl-3-phenyl-1H-indole 、 溴乙腈 在 [4,4′-di-tert-butyl-2,2′-bipyridine]bis[5-methyl-2-(4-methyl-2pyridinyl)phenyl]iridium(III) hexafluorophosphate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以19%的产率得到2-(1-cyclopropyl-3-phenyl-1H-indol-2-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  吲哚的光氧化还原氰甲基化：催化剂修饰和机理

  摘要：

  吲哚在2-或3-位的直接氰甲基化是通过光氧化还原催化实现的。多功能腈合成子是由溴乙腈、光催化剂和蓝色 LED 作为光源产生的自由基。通过测定 Stern-Volmer 猝灭常数来探索该反应的机理。通过结合光物理数据和质谱分析来跟踪催化剂分解，调整催化剂配体以实现自由基偶联产物的合成有用产率。一系列带有烷基、芳基、卤素、酯和醚官能团的吲哚底物参与反应，产生产率 16-90% 的产物。该反应可以快速构建合成上有用的氰基甲基吲哚，否则需要几个合成步骤的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01146
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醛 在 2,2'-联吡啶 、 copper diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 1-cyclopropyl-3-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚的光氧化还原氰甲基化：催化剂修饰和机理

  摘要：

  吲哚在2-或3-位的直接氰甲基化是通过光氧化还原催化实现的。多功能腈合成子是由溴乙腈、光催化剂和蓝色 LED 作为光源产生的自由基。通过测定 Stern-Volmer 猝灭常数来探索该反应的机理。通过结合光物理数据和质谱分析来跟踪催化剂分解，调整催化剂配体以实现自由基偶联产物的合成有用产率。一系列带有烷基、芳基、卤素、酯和醚官能团的吲哚底物参与反应，产生产率 16-90% 的产物。该反应可以快速构建合成上有用的氰基甲基吲哚，否则需要几个合成步骤的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01146

文献信息

• A facile synthesis of N,3-disubstituted indoles and 3-hydroxyl indolines via an intramolecular SNAr of fluorinated amino alcohols
  作者：Cheng-yi Chen、Robert A. Reamer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.049

  日期：2009.4

  method for the preparation of N,3-disubstituted indoles and 3-hydroxyl indolines. This synthetic strategy relies on an epoxide-opening followed by an intramolecular SNAr of the resulting fluoroaryl amino alcohols. The reaction afforded 3-hydroxyl indolines when carried out at lower temperature for the derivatives bearing multi-fluorine substituents at the aromatic ring.

  在这封信中，我们描述了一种实用且用途广泛的方法，用于制备N，3-二取代的吲哚和3-羟基二氢吲哚。此合成策略依赖于环氧化物的开口，随后通过分子内小号Ñ所得氟化芳基氨基醇的氩气。当在较低温度下进行时，对于在芳环上带有多氟取代基的衍生物，该反应提供了3-羟基二氢吲哚。