1-(3-碘-1H-吲哚-1-基)乙酮 | 26514-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(3-碘-1H-吲哚-1-基)乙酮
• 英文名称: 1-(3-iodo-1H-indol-1-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-Acetyl-3-iodoindole；1-(3-iodoindol-1-yl)ethanone
• CAS: 26514-97-6
• 化学式: C₁₀H₈INO
• 分子量: 285.084
• InChiKey: SYZNFBNGZLESGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-104 °C
• 沸点：
  343.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.76±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-碘-1H-吲哚-1-基)乙酮 在 palladium diacetate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 silver carbonate 、 三(五氟苯基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 1'β-(N-acetylindole-3-yl)-1',2'-dideoxy-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基-7-硝基二氢吲哚核苷衍生物的合成，它们掺入DNA寡聚体中以及在DNA / RNA双链体中的光反应性评估

  摘要：

  N-乙酰基-7-硝基二氢吲哚具有特征性反应，其乙酰基被光激活以乙酰化胺以形成酰胺。在这项研究中，Ñ -乙酰基-7-硝基二氢吲哚部分在3-位或5-位或甘油单元连接到2'-脱氧核糖部分在通过乙烯接头（3-位1，2，和3）。将它们掺入寡脱氧核苷酸中，并评估它们对互补RNA的光反应性。的乙酰基1是光活化以形成deacelylated亚硝基衍生物，而不会影响RNA链。与2的光反应建议RNA链的乙酰化。相反，化合物3与RNA形成光交联的加合物。这些结果表明了N-乙酰基-7-硝基二氢吲哚单元在水溶液中的潜在应用。 图形抽象全尺寸图像

  DOI：

  10.1248/cpb.c20-00594
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰吲哚 在 1,3-二碘-5,5-二甲基海因 、 4,4'-二甲氧基二苯二硫 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 以68%的产率得到1-(3-碘-1H-吲哚-1-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  富电子芳族化合物的二硫键催化碘化

  摘要：

  在此，已经开发了使用1，3-二碘-5，5-二甲基乙内酰脲（DIH）的二硫化物催化的芳香族化合物的亲电子碘化。在温和条件下，二硫化物激活DIH作为路易斯碱，从而促进乙腈中的碘化反应。该系统适用于多种电子富集的芳族化合物，包括乙酰苯胺，苯甲醚，咪唑和吡唑衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00769

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Chiral α-Amino-β-Lactams through Palladium(II)-Catalyzed Sequential Monoarylation/Amidation of C(sp³)H Bonds
  作者：Qi Zhang、Kai Chen、Weihao Rao、Yuejun Zhang、Fa-Jie Chen、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1002/anie.201306625

  日期：2013.12.16

  give Me an N! Arylation of the methyl group in a simple derivative of readily available alanine under palladium catalysis was followed by intramolecular amidation at the same position to give chiral α‐amino‐β‐lactams with a wide range of aryl substituents (see scheme; Phth=phthaloyl). The α‐amino‐β‐lactams were obtained in moderate to high yields with good functional‐group tolerance and high diastereoselectivity

  给我一个Ar，给我一个N！在钯催化下简单易得的丙氨酸的简单衍生物中的甲基化，然后在相同位置进行分子内酰胺化，得到具有广泛芳基取代基的手性α-氨基-β-内酰胺（参见方案； Phth =邻苯二甲酰基） 。α-氨基-β-内酰胺以中等至高收率获得，具有良好的官能团耐受性和非对映选择性。
• Palladium-catalyzed sequential monoarylation/amidation of C(sp³)–H bonds: stereoselective synthesis of α-amino-β-lactams and anti-α,β-diamino acid
  作者：Peng-Xiang Ling、Sheng-Long Fang、Xue-Song Yin、Qi Zhang、Kai Chen、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1039/c7cc02426f

  日期：——

  sequential monoarylation/amidation of C(sp3)–H bonds of alanine enabled by a removable 5-methoxyquinolin-8-amine (MQ) auxiliary is described. This process is highly efficient and compatible with a variety of functional groups, providing a general and practical access to various α-amino-β-lactams. The synthetic potential of this protocol is further demonstrated by the stereoselective synthesis of orthogonally

  描述了Pd催化的丙氨酸的C（sp 3）–H键的顺序单芳基化/酰胺化，该键由可去除的5-甲氧基喹啉-8-胺（MQ）助剂实现。该方法是高效的并且与多种官能团相容，从而提供了对各种α-氨基-β-内酰胺的一般和实用途径。该方案的合成潜力通过正交保护的抗-α，β-二氨基酸的立体选择性合成得到进一步证明。
• 吲哚并降冰片烷类及其衍生物的合成方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN107501166A

  公开（公告）日：2017-12-22

  本发明公开了一种吲哚并降冰片烷类及其衍生物的合成方法。所述的吲哚并降冰片烷类及其衍生物，结构如式I所示所述合成方法是首先以吲哚类化合物为原料，在氢氧化钠碱性条件下，通过吲哚或取代吲哚与碘及乙酰氯反应生成3‑碘‑N‑乙酰吲哚或其衍生物化合物，之后3‑碘‑N‑乙酰吲哚或其衍生物化合物在碱性碳酸铯条件下，以1,4‑二氧六环为溶剂，以醋酸钯为催化剂，以三(2‑呋喃基)膦为配体，与降冰片烯加热反应生成吲哚并降冰片烷类或其衍生物。本发明条件温和，操作简单，具有较高的原子经济性，合成的吲哚并降冰片烷类及其衍生物在药物化学等领域具有较高的潜在价值和广阔的应用前景。
• Synthesis of Isatins by I₂/TBHP Mediated Oxidation of Indoles
  作者：You Zi、Zhong-Jian Cai、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/ol501203q

  日期：2014.6.6

  An I-2/TBHP mediated oxidation of commercially available indoles has been developed, which affords isatins in moderate to good yields.