4-ethynylhex-5-yne-1,4-diol | 1261299-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-ethynylhex-5-yne-1,4-diol
• CAS: 1261299-77-7
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: FTMWYDIBWLLJLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.24
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethynylhex-5-yne-1,4-diol 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-ethynyl-4-methoxy-hex-5-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  多元醇中炔丙基羟基的化学选择性O-苄基化

  摘要：

  我们已经发现在非常常见的条件下炔丙基羟基在其他羟基存在下的高度化学选择性苄基化，包括苄基溴和氢氧化钠在室温下在 DMF 中。该方法对于复杂分子中各种其他羟基中炔丙基位置的羟基的选择性保护具有很高的合成效用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201086
• 作为产物：
  描述：

  γ-丁内酯 、 乙炔基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到4-ethynylhex-5-yne-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  多元醇中炔丙基羟基的化学选择性O-苄基化

  摘要：

  我们已经发现在非常常见的条件下炔丙基羟基在其他羟基存在下的高度化学选择性苄基化，包括苄基溴和氢氧化钠在室温下在 DMF 中。该方法对于复杂分子中各种其他羟基中炔丙基位置的羟基的选择性保护具有很高的合成效用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201086

文献信息

• Reversal of Selectivity in Gold-Catalyzed Cyclizations of 3,3-Disubstituted 1,4-Diynes
  作者：Roman Rüttinger、Juliane Leutzow、Michael Wilsdorf、Kristina Wilckens、Constantin Czekelius

  DOI：10.1021/ol102628x

  日期：2011.1.21

  A general synthetic access to 3,3-disubstituted 1,4-diynes bearing a quaternary carbon center from acetylacetone was developed. The compounds were cyclized to the corresponding enol ethers by cationic gold complexes. The reactions occur in complete exo-selectivity in contrast to compounds incorporating an alkoxy substituent in the 3-position. A mechanistic rationale for this reversal of selectivity is provided.