(2R,3S,4R)-2,3,4-tris(benzyloxy)-N-((S)-2-oxoazepan-3-yl)hex-5-enamide | 1417606-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-2,3,4-tris(benzyloxy)-N-((S)-2-oxoazepan-3-yl)hex-5-enamide
• CAS: 1417606-49-5
• 化学式: C₃₃H₃₈N₂O₅
• 分子量: 542.675
• InChiKey: HAFRATKANADIRX-XFBWMNOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  85.89
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-2,3,4-tris(benzyloxy)-N-((S)-2-oxoazepan-3-yl)hex-5-enamide 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2R,3S,4R,E)-2,3,4-trihydroxy-7-methyl-N-((S)-2-oxoazepan-3-yl)oct-5-enamide
  参考文献：
  名称：

  Bengamide E及其类似物的合成及其抗肿瘤活性

  摘要：

  利用（2 R，3 S，4 R）-2,3合成了Bengamide E（1a）和C-2差向异构体（1b），游离羟基类似物（1c）和（1d）和短链类似物（1e）。，4-三（苄氧基）己-5-烯醛（2a）作为手性结构单元。初步生物学研究表明，只有化合物1c的活性比Bengamide E（1a）针对MDA-MB-453人乳腺癌细胞，MCF-7人乳腺癌细胞和HCT-116结肠癌细胞，其余则不起作用。这些结果表明，C-2的正确立体化学，C-2羟基的烷基化以及Bengamide E碳链的长度对于结构识别和与靶标的结合至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.004
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-5,6-dideoxy-D-xylo-hex-5-enose 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 双氧水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (2R,3S,4R)-2,3,4-tris(benzyloxy)-N-((S)-2-oxoazepan-3-yl)hex-5-enamide
  参考文献：
  名称：

  Bengamide E及其类似物的合成及其抗肿瘤活性

  摘要：

  利用（2 R，3 S，4 R）-2,3合成了Bengamide E（1a）和C-2差向异构体（1b），游离羟基类似物（1c）和（1d）和短链类似物（1e）。，4-三（苄氧基）己-5-烯醛（2a）作为手性结构单元。初步生物学研究表明，只有化合物1c的活性比Bengamide E（1a）针对MDA-MB-453人乳腺癌细胞，MCF-7人乳腺癌细胞和HCT-116结肠癌细胞，其余则不起作用。这些结果表明，C-2的正确立体化学，C-2羟基的烷基化以及Bengamide E碳链的长度对于结构识别和与靶标的结合至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.004