(2R,3S,4R)-2,3,4-tris(benzyloxy)hex-5-enoic acid | 359714-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-2,3,4-tris(benzyloxy)hex-5-enoic acid
• CAS: 359714-90-2
• 化学式: C₂₇H₂₈O₅
• 分子量: 432.516
• InChiKey: ZGFQMOKXUBUPMX-UODIDJSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-2,3,4-tris(benzyloxy)hex-5-enoic acid 在 吡啶 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (-)-(2R,3S,4R)-2,3,4-tribenzyloxycyclohex-5-enone
  参考文献：
  名称：

  通过两个连续的一锅反应合成多羟基萘烷：1,4-加成/醛醇缩合反应，然后进行RCM /同二羟基化。

  摘要：

  描述了十氢化萘的新型多羟基化衍生物的合成。提出的方法包括一锅铜催化的乙烯基溴化镁在糖衍生的环己烯酮上的1,4-加成反应，然后与丁3-烯醛的衍生物进行醛醇缩合反应。然后将获得的二烯进行辅助串联催化顺序：闭环易位，随后Ru催化剂在顺二羟基化中重复使用。讨论了这些反应的立体化学结果。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.255
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-5,6-dideoxy-D-xylo-hex-5-enose 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3S,4R)-2,3,4-tris(benzyloxy)hex-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过两个连续的一锅反应合成多羟基萘烷：1,4-加成/醛醇缩合反应，然后进行RCM /同二羟基化。

  摘要：

  描述了十氢化萘的新型多羟基化衍生物的合成。提出的方法包括一锅铜催化的乙烯基溴化镁在糖衍生的环己烯酮上的1,4-加成反应，然后与丁3-烯醛的衍生物进行醛醇缩合反应。然后将获得的二烯进行辅助串联催化顺序：闭环易位，随后Ru催化剂在顺二羟基化中重复使用。讨论了这些反应的立体化学结果。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.255

文献信息

• Concise synthesis and antitumor activity of Bengamide E and its analogs
  作者：Wenxuan Zhang、Qingzhao Liang、Hui Li、Xiangbao Meng、Zhongjun Li

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.004

  日期：2013.1

  Bengamide E (1a) and C-2 epimer (1b), free hydroxyl analogs (1c) and (1d), and shorter chain analog (1e) were synthesized by utilizing (2R,3S,4R)-2,3,4-tris(benzyloxy)hex-5-enal (2a) as the chiral building block. Preliminary biological studies revealed that only compound 1c showed slightly weaker activity than Bengamide E (1a) against MDA-MB-453 human breast carcinoma cells, MCF-7 human breast cancer

  利用（2 R，3 S，4 R）-2,3合成了Bengamide E（1a）和C-2差向异构体（1b），游离羟基类似物（1c）和（1d）和短链类似物（1e）。，4-三（苄氧基）己-5-烯醛（2a）作为手性结构单元。初步生物学研究表明，只有化合物1c的活性比Bengamide E（1a）针对MDA-MB-453人乳腺癌细胞，MCF-7人乳腺癌细胞和HCT-116结肠癌细胞，其余则不起作用。这些结果表明，C-2的正确立体化学，C-2羟基的烷基化以及Bengamide E碳链的长度对于结构识别和与靶标的结合至关重要。