phenylmethanesulfinic acid phenylamide | 40723-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenylmethanesulfinic acid phenylamide
• 英文别名: N,1-diphenylmethanesulfinamide；phenyl-methanesulfinic acid anilide, benzylsulfinic acid anilide；Phenyl-methansulfinsaeure-anilid, Benzylsulfinsaeure-anilid；Benzylsulfinsaeure-anilid；Benzylsulfinylanilid
• CAS: 40723-04-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NOS
• 分子量: 231.318
• InChiKey: HCIDGQMMCMQGGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylmethanesulfinic acid phenylamide 在 copper(l) iodide 、 次氯酸叔丁酯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 2-{[anilino(benzyl)oxo-λ⁶-sulfanylidene]amino}pyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  有效合成1,3-Benzothiadiazin-4（3H）-one 2-Oxides：新型邻氨基苯甲酸衍生物

  摘要：

  摘要 邻氨基苯甲酸的衍生物表现出一系列有用的生物活性。在本文中，我们描述了通过铜催化的磺酰胺基酰胺的N-芳基化，然后环化而形成1,3-苯并噻二嗪-4（3 H）-一2-氧化物的有效合成途径。这样的1，3-苯并噻二嗪-4（3 H）-一2-氧化物可被视为新型邻氨基苯甲酸衍生物。 邻氨基苯甲酸的衍生物表现出一系列有用的生物活性。在本文中，我们描述了通过铜催化的磺酰胺基酰胺的N-芳基化，然后环化而形成1,3-苯并噻二嗪-4（3 H）-一2-氧化物的有效合成途径。这样的1，3-苯并噻二嗪-4（3 H）-一2-氧化物可被视为新型邻氨基苯甲酸衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561657
• 作为产物：
  描述：

  N-(benzylthiomethyl)phthalimide 在 磺酰氯 、 乙酸酐 作用下， 以 四氯化碳 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 phenylmethanesulfinic acid phenylamide
  参考文献：
  名称：

  Uchino, Makoto; Sekiya, Minoru, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 1, p. 126 - 133

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photoredox Alkylation of Sulfinylamine Enables the Synthesis of Highly Functionalized Sulfinamides and S(VI) Derivatives
  作者：Ling Li、Shi-qi Zhang、Yue Chen、Xin Cui、Gang Zhao、Zhuo Tang、Guang-xun Li

  DOI：10.1021/acscatal.2c05169

  日期：2022.12.16

  Sulfinamides have widespread applications in organic synthesis, especially for the preparation of S(VI) derivatives such as sulfonimidamide and sulfonimidate ester. The previous methods for the preparation of these compounds are restricted to an aryl substituent or Grignard reagent with limited functional groups. Here, we disclosed a photocatalyzed approach for obtaining these compounds with high functionalization

  亚磺酰胺在有机合成中有着广泛的应用，特别是用于制备磺酰亚胺和磺酰亚胺酯等S(VI)衍生物。以前制备这些化合物的方法仅限于芳基取代基或具有有限官能团的格氏试剂。在这里，我们公开了一种获得这些具有高官能化水平的化合物的光催化方法。易于获得的 1,4-二氢吡啶，可提供以 C sp 3为中心的烷基自由基，与易于获得的N顺利反应-亚磺酰胺以良好的产率生产相应的亚磺酰胺。此外，通过在一锅中连续添加卤素试剂和N-或O-中心的亲核试剂，可以将产生的亚磺酰胺转化为相应的磺酰亚胺和磺酰亚胺酯。该方法不仅可以实现克级亚磺胺类药物的制备，而且保证了一系列药物或天然产物的后修饰。
• Synthesis of sulfinamides <i>via</i> photocatalytic alkylation or arylation of sulfinylamine
  作者：Ming Yan、Si-fan Wang、Yong-po Zhang、Jin-zhong Zhao、Zhuo Tang、Guang-xun Li

  DOI：10.1039/d3ob01782f

  日期：——

  Sulfinamides are a versatile class of compounds that find applications in both organic synthesis and pharmaceuticals. Here we developed an efficient photocatalytic approach for the convenient preparation of sulfinamides. Commercially available potassium trifluoro(organo)borates and readily available sulfinyl amines are rationally used and converted to a series of alkyl or aryl sulfinamides in moderate to high

  亚磺酰胺是一类用途广泛的化合物，在有机合成和制药领域都有应用。在这里，我们开发了一种有效的光催化方法，可以方便地制备亚磺酰胺。合理使用市售三氟（有机）硼酸钾和容易获得的亚磺酰胺，并以中等至高产率转化为一系列烷基或芳基亚磺酰胺。该反应允许克级规模制备亚磺酰胺。此外，还可一锅获得磺酰亚胺类、磺酰亚胺酯类和磺酰酰胺类。
• Unifying <i>N</i>-Sulfinylamines with Alkyltrifluoroborates by Organophotoredox Catalysis: Access to Functionalized Alkylsulfinamides and High-Valent S(VI) Analogues
  作者：Subham Das、Pinku Prasad Mondal、Amit Dhibar、Aan Ruth、Basudev Sahoo

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01270

  日期：——

  in C–S coupling. This mild and scalable protocol offers operational simplicity and exceptional functional group compatibility, including ketone, ester, amide, nitrile, and halides, that is vulnerable to organolithium or Grignard reagents. Additionally, the sulfinamides are conveniently converted to a variety of important S(VI) compounds, like sulfonamides, sulfonimidamides, and sulfonimidates, among

  我们描述了一种有机光氧化还原催化的 sp 3 C-S 偶联，将N -亚磺胺与实验室稳定的烷基三氟硼酸盐作为潜在亲核对应物，高效地生成烷基亚磺酰胺。与传统有机金属试剂的双电子反应性相比，该催化方法报道了有机金属试剂与N-亚磺酰胺在C-S偶联中的单电子过程。这种温和且可扩展的方案提供了操作简单性和出色的官能团兼容性，包括酮、酯、酰胺、腈和卤化物，这些官能团容易受到有机锂或格氏试剂的影响。此外，亚磺酰胺可以方便地转化为各种重要的 S(VI) 化合物，如磺酰胺、磺酰亚胺和磺酰亚胺酯等。
• Iron-Catalyzed Photochemical Synthesis of Sulfinamides from Aliphatic Hydrocarbons and Sulfinylamines
  作者：Guang-Da Xia、Run Li、Long Zhang、Yi Wei、Xiao-Qiang Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00612

  日期：——

  An iron-catalyzed photochemical sulfinamidation of hydrocarbons with N-sulfinylamines has been developed. The merger of ligand-to-metal charge transfer (LMCT) of FeCl3 with hydrogen atom transfer (HAT) process is the key for the generation of alkyl radicals from hydrocarbons, and the resultant alkyl radicals were readily trapped by N-sulfinylamines to produce structurally diverse sulfinamides. Contrary

  已经开发出碳氢化合物与N-亚磺酰胺的铁催化光化学亚磺酰胺化反应。 FeCl 3的配体到金属电荷转移（LMCT）与氢原子转移（HAT）过程的合并是烃类生成烷基自由基的关键，并且生成的烷基自由基很容易被N-亚磺酰胺捕获，生成结构多样的亚磺酰胺。与不可避免地使用敏感有机金属试剂和预功能化底物的传统方法相反，我们的方法具有操作简单和起始材料广泛可用性的特点。令人欣慰的是，该反应具有可扩展性，并且所得亚磺酰胺可以方便地转化为高度官能化的硫（VI）衍生物。
• Synthesis of Six-Membered Cyclic Sulfonimidamides
  作者：Sitaram Pal、Indira Sen、Daniel Kloer、Roger Hall

  DOI：10.1055/s-0033-1339760

  日期：——

  A general synthetic route to six-membered cyclic N-aryl- and N-alkyl-substituted sulfonimidamides via an intramolecular ring closure of suitably functionalised acyclic sulfonimidamides is described. The structure of this new ring system was confirmed by various analytical methods and in one example by X-ray structural analysis.