N,1-diphenylmethanesulfonamide | 19127-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,1-diphenylmethanesulfonamide
• 英文别名: N-phenylphenylmethanesulfonamide；phenyl-methanesulfonic acid anilide；Phenyl-methansulfonsaeure-anilid；Toluol-ω-sulfonsaeure-anilid；'Benzylsulfonsaeure'-anilid；N,1-diphenylmethanesuifonarnide
• CAS: 19127-51-6
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂S
• mdl: MFCD00988342
• 分子量: 247.318
• InChiKey: AUNYWGYRPIHMLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  406.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >37.1 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,1-diphenylmethanesulfonamide 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-phenyl-2-hydroxy-1-phenylethanesulfonamide mesylate
  参考文献：
  名称：

  β-Sultams 水解的反应性和机理

  摘要：

  -与相应的无环磺酰胺的酸和碱催化水解相比，Sultams 的速率分别提高了 109 倍和 107 倍。它们的反应性比类似的 - 内酰胺高约 103 倍。一些 sultams 的碱性水解显示出一个速率项，它是氢氧根离子浓度的二级，这表明涉及三角双锥中间体 (TBPI) 的逐步机制。N-芳基-舒坦的碱性水解的Brnsted lg 值为-0.58，动力学溶剂同位素效应I 为0.60，与TBPI 的限速形成相容。相反，N-烷基--sultams 的 / 为 1.55，表明 TBPI 的限速分解。磺酰基的吸电子基团强烈阻碍了 -sultams 的酸催化水解，并提出该机制可能涉及单分子开环以产生磺酰离子。N-苄基-舒坦的酸催化水解的Brnsted lg值为0.32。羧酸对 N-苄基-舒坦的一般酸催化水解显示 0.67 的 Brnsted 值，这归因于特定的酸亲核机制，形成混合酸酐中间体。

  DOI：

  10.1021/ja994293b
• 作为产物：
  描述：

  N-Phenylbenzolmethansulfonimidoylchlorid 在 甲醇 作用下， 生成 N,1-diphenylmethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Preparation and reactions of sulfonimidoyl chlorides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01327a001

文献信息

• Low Catalyst Loadings for Ligand-Free Copper(I)-Oxide-Catalyzed<i>N</i>-Arylation of Methanesulfonamide in Water
  作者：Bryan Yong-Hao Tan、Yong-Chua Teo、Ai-Hua Seow

  DOI：10.1002/ejoc.201301561

  日期：2014.3

  A simple and practical protocol for the cross-coupling of methanesulfonamide and aryl iodides under ligand-free copper(I)-oxide-catalyzed conditions in water is reported. The method allows the preparation of a wide variety of synthetically useful N-arylated methanesulfonamides in good to excellent yields (up to 90 %) under the optimized conditions.

  报告了在水中无配体铜 (I)-氧化物催化条件下甲磺酰胺和芳基碘化物交叉偶联的简单实用方案。该方法允许在优化条件下以良好到极好的产率（高达 90%）制备各种合成有用的 N-芳基化甲磺酰胺。
• 含CF3吲哚啉和1,2,3,4-四氢异喹啉的合成方 法
  申请人：昆明学院

  公开号：CN109081800B

  公开（公告）日：2021-10-01

  本发明公开一种含CF3吲哚啉和1,2,3,4‑四氢异喹啉的合成方法，涉及化合物合成技术领域。所述含CF3吲哚啉和1,2,3,4‑四氢异喹啉的合成方法，基于非活化烯烃双键作为自由基受体的无金属三氟甲基化/环化自由基串联反应，利用该反应可以一步合成含CF3的吲哚啉和1,2,3,4‑四氢异喹啉，该合成方法具有条件温和、操作简单、成本低、底物范围广、和呈现exo选择性等显著优点。
• Lewis Base Promoted, Direct 1,4-Conjugate Addition to Quinone Imine Ketals: Efficient Access to Unsymmetrical Diaryl Sulfones
  作者：Teng Liu、Feixiang Cheng、Jianjun Liu、Xianfu Shen、Jianbin Xu、Beifang Nian、Ni He、Shunqun Zeng

  DOI：10.1055/s-0037-1610317

  日期：2019.3

  efficient approach to access an array of diverse unsymmetrical diaryl and heterodiaryl sulfones, aryl alkyl sulfones and aryl vinyl sulfones in good to excellent yields. An alternative approach with eco-friendliness and high efficiency for the preparation of unsymmetrical diaryl sulfones has been developed. The strategy takes advantage of the reaction of sulfonyl hydrazides with quinone imine ketals catalyzed

  ‡新地址：萍乡大学材料与化学工程学院，萍乡337055 15288404381​​@163.com 抽象的 已经开发了具有生态友好性和高效率的另一种制备不对称二芳基砜的方法。该策略利用了DABCO（三亚乙基二胺）在乙醇中催化的磺酰肼与醌亚胺缩酮的反应。该转化通过路易斯碱促进的直接1，4-缀合物加成/磺酰化/醇消除反应序列进行。该协议提供了一种有效的方法，以良好至极好的收率访问各种不对称的二芳基和杂二芳基砜，芳基烷基砜和芳基乙烯基砜。 已经开发了具有生态友好性和高效率的另一种制备不对称二芳基砜的方法。该策略利用了DABCO（三亚乙基二胺）在乙醇中催化的磺酰肼与醌亚胺缩酮的反应。该转化通过路易斯碱促进的直接1，4-缀合物加成/磺酰化/醇消除反应序列进行。该协议提供了一种有效的方法，以良好至极好的收率访问各种不对称的二芳基和杂二芳基砜，芳基烷基砜和芳基乙烯基砜。
• Intramolecular sulphonyl-amidomethylation. Part I. Cyclization of benzylsulphonamides
  作者：Orfeo O. Orazi、Renée A. Corral、Rodolfo Bravo

  DOI：10.1002/jhet.5570230620

  日期：1986.11

  strong acid media is a synthetically useful route to 3,4-dihydro-1H-2,3-benzothiazine 2,2-dioxides III. With insufficient acid strength or reaction time, kinetic products IV and VI are obtained; the latter compounds can be converted into the thermodynamic products III under stronger conditions. The reactions proceed via imine VII or iminium VIII compounds as common intermediates.

  在强酸介质中苄基磺酰胺与醛的环化是合成3,4-二氢-1 H -2,3-苯并噻嗪2,2-二氧化物III的合成途径。在不足的酸强度或反应时间的情况下，获得了动力学产物IV和VI。后者的化合物可以在更强的条件下转化为热力学产物III。反应通过亚胺VII或亚胺VIII化合物作为常见中间体进行。
• Ligand-Free Palladium(II)-Catalyzed <i>ortho</i> -C-H Chalcogenations of <i>N</i> -Arylsulfonamide via Weak Coordination
  作者：Linghui Gu、Xinyue Fang、Zhengyun Weng、Yupin Song、Wenbo Ma

  DOI：10.1002/ejoc.201900050

  日期：2019.2.28

  The first palladium(II)‐catalyzed direct ortho‐C(sp2)–H chalcogenations of N‐arylsulfonamide via weak coordination have been achieved. This strategy features ligand/additive‐free conditions, broad substrate scope with excellent functional group tolerance and a high position selectivity.

  通过弱配位作用，实现了第一个钯（II）催化的N-芳基磺酰胺直接邻-C（sp2-）-H硫族化反应。该策略具有无配体/无添加剂的条件，广泛的底物范围，出色的官能团耐受性和较高的位置选择性。