(1S,2R)-(+)-trans-2-(2-Cyanoethyl)cyclopentanol | 74708-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R)-(+)-trans-2-(2-Cyanoethyl)cyclopentanol
• 英文别名: 3-(2-hydroxycyclopentyl)propanenitrile；3-[(1R,2S)-2-hydroxycyclopentyl]propanenitrile
• CAS: 74708-26-2
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: COPSDBLYEBSARS-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  44.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-(+)-trans-2-(2-Cyanoethyl)cyclopentanol 在 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 trans-2-oxabicyclo<4.3.0>nonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Enantiomerically pure lactones. 2. Approaches to cis or trans multicyclic lactones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01309a008
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-(-)-trans-2-(2-Cyanoethyl)cyclopentanol 在 三氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (1S,2R)-(+)-trans-2-(2-Cyanoethyl)cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  Enantiomerically pure lactones. 2. Approaches to cis or trans multicyclic lactones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01309a008

文献信息

• Regio- and stereoselective synthesis of chiral nitrilolactones using Baeyer–Villiger monooxygenases
  作者：Michael J. Fink、Radka Snajdrova、Alexander Winninger、Marko D. Mihovilovic

  DOI：10.1016/j.tet.2015.12.047

  日期：2016.11

  This work describes the regio- and enantioselective synthesis of nitrile-containing chiral lactones from easily accessible ketone precursors using Baeyer–Villiger monooxygenases. These biocatalysts controlled the distribution of regioisomers much more tightly than commonly used stoichiometric reagents, additionally with good to excellent optical purity of products. A surprising case of strong stereoelectronic

  这项工作描述了使用Baeyer-Villiger单加氧酶从易于获得的酮前体进行区域和对映体选择性合成含腈的手性内酯。这些生物催化剂比通常使用的化学计量试剂更严格地控​​制区域异构体的分布，此外还具有良好的产品光学纯度或优异的光学纯度。还观察到令人惊讶的强立体电子控制情况。我们使用五至八元环状酮与腈基具有两个不同的系链长度，测试了14种催化剂的文库。除了最大的系列以外，我们发现了适用于目标化合物制备规模合成的合适野生型酶。进一步官能化内酯和腈的各种可能性使该方法对于手性构件的产生很有趣。