2-(4-chlorobenzylidene)-7-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3,5-dioxo-3,5-dihydro-2H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carbonitrile | 1150616-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-(4-chlorobenzylidene)-7-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3,5-dioxo-3,5-dihydro-2H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carbonitrile
• 英文别名: 2-[(p-chlorophenyl)methylene]-6-cyano-7-(3,4-methylenedioxyphenyl)-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-3,5-dione
• CAS: 1150616-09-3
• 化学式: C₂₁H₁₀ClN₃O₄S
• 分子量: 435.847
• InChiKey: PGXGMHDQYWJQRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  93.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸胍 、 2-(4-chlorobenzylidene)-7-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3,5-dioxo-3,5-dihydro-2H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carbonitrile 在 哌啶 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 以54%的产率得到1-(p-chlorophenyl)-3-amino-7-cyano-8-(3,4-methylenedioxyphenyl)pyrimidino[4,5-d][1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-6(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidinthiones（第一部分）：2-Thioxopyrimidin-6-(1H)ones 在合成稠合双环和三环杂环化合物中作为环转换器的用途及其潜在的生物活性

  摘要：

  嘧啶硫酮具有广泛的生物和药物活性，近年来引起了相当大的兴趣，特别是作为抗病毒抑制乙型肝炎病毒 (HBV) 的产生和体外胰岛素模拟物。从 50% 抑制浓度评估的嘧啶酮衍生物复合物的活性促使我们研究 2-thioxopyrimidin-6(1H) 向具有嘧啶部分的稠合双环和三环杂环化合物的转化并筛选其生物活性。研究了 2-mercapto-4-aryl-5-cyanopyrimidin-6(1H)ones (1) 对不同单和双功能卤代有机化合物的烷基化反应，得到 S-单烷基化产物 2、7 和 9；S-和 N-二烷基化产物 3、13 和 14。已经研究了用水合肼作为氮亲核试剂处理 1 和/或 2 得到 4，在乙酸存在下（0°C）用 CS2 和亚硝酸钠处理 4 产生 1,2,4-triazolopyrimidin-5 (1H)one 衍生物 (5) 和四唑并[1,5-a]嘧啶-5(1H)ones (6)

  DOI：

  10.1080/10426500801967963
• 作为产物：
  描述：

  6-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-oxo-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(4-chlorobenzylidene)-7-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3,5-dioxo-3,5-dihydro-2H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  衍生自四氢嘧啶衍生物的新型稠合杂环化合物的抗氧化活性。

  摘要：

  已利用6-（苯并[d] [1,3]二氧杂-5-基）-4-氧代-2-硫代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-甲腈合成稠合的杂环化合物即噻唑并嘧啶，四唑并嘧啶，嘧啶并喹唑啉，嘧啶并并咪唑并嘧啶，嘧啶并并唑并三嗪和吡咯并噻唑并并嘧啶衍生物。通过IR，（1）H-NMR，（13）C-NMR和质谱数据对新合成的化合物进行表征。研究了所有合成化合物的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.c15-00452