diethyl benzyl(3-methylbut-2-enyl)malonate | 18622-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl benzyl(3-methylbut-2-enyl)malonate
• 英文别名: (3,3-Dimethyl-allyl)-benzyl-malonsaeure-diethylester；2-<3-Methyl-buten-(2)-yl>-2-benzyl-malonsaeue-diethylester；benzyl-(3-methyl-but-2-enyl)-malonic acid diethyl ester；Benzyl-(3-methyl-but-2-enyl)-malonsaeure-diaethylester；diethyl 2-benzyl-2-(3-methylbut-2-enyl)propanedioate
• CAS: 18622-45-2
• 化学式: C₁₉H₂₆O₄
• 分子量: 318.413
• InChiKey: SSEIAJLJJCGWNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  174-176 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.0406 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl benzyl(3-methylbut-2-enyl)malonate 在 氧气 、 亚甲兰 、 三氟化硼乙醚 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82 %的产率得到diethyl (1H)-naphthalene-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  串联 Hock 和 Friedel–Crafts 反应可方便合成环木脂素型支架

  摘要：

   抽象的 与串联工艺兼容的 Hock 裂解被应用于通过从容易获得的（异戊二烯基）丙二酸苄酯底物进行一锅转化来合成 1-芳基四氢化萘。异戊二烯基部分光氧化后，通过添加路易斯酸将所得氢过氧化物直接参与霍克裂解。反应混合物中芳香族亲核试剂的存在和底物上苯甲基部分的存在导致串联弗里德尔-克来福特反应，形成 1-芳基四氢化萘产物。这些化合物与环木脂素天然产物非常相似。实验观察和 DFT 研究支持在弗里德尔-克来福特反应中涉及醛中间体，而不是氧碳鎓。 Beilstein J. Org. Chem. 2024, 20, 162–169. doi:10.3762/bjoc.20.15

  DOI：

  10.3762/bjoc.20.15
• 作为产物：
  描述：

  异戊烯醇 在 氢溴酸 作用下， 生成 diethyl benzyl(3-methylbut-2-enyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Darzens; Levy, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1930, vol. 191, p. 1455

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient Intramolecular Hydroarylation Catalysed by BiIII Triflate
  作者：Bastien Cacciuttolo、Sophie Poulain-Martini、Elisabet Duñach

  DOI：10.1002/ejoc.201100213

  日期：2011.7

  Non-activated aromatic compounds bearing unsaturated side-chains afford tetralin and benzosuberan derivatives in good yields in an atom-economic, environmentally friendly process catalysed by bismuth(III) trifluromethanesulfonate.

  带有不饱和侧链的未活化芳族化合物在三氟甲磺酸铋 (III) 催化的原子经济、环境友好的过程中以良好的收率提供四氢萘和苯并丁二烯衍生物。
• Access to Polycyclic Derivatives by Triflate-Catalyzed Intramolecular Hydroarylation
  作者：Bastien Cacciuttolo、Sophie Poulain-Martini、Fabien Fontaine-Vive、Mahmoud Ali Hussein Abdo、Hussein El-Kashef、Elisabet Duñach

  DOI：10.1002/ejoc.201402972

  日期：2014.11

  An efficient and versatile synthesis of indane, tetralin and benzosuberan derivatives has been developed; the synthesis starts from nonactivated aromatic compounds bearing unsaturated side chains and is a bismuth(III) or indium(III) trifluoromethanesulfonate-catalysed atom-economic process. A variety of polycyclic compounds have been isolated in high yields. Lactonisation could be observed for esters

  茚满、四氢萘和苯并舒茚衍生物的高效和多功能合成已被开发出来；该合成从带有不饱和侧链的未活化芳族化合物开始，是铋 (III) 或三氟甲磺酸铟 (III) 催化的原子经济过程。已以高产率分离出多种多环化合物。通过烯烃与酯基之一之间的路易斯酸催化反应，可以观察到具有 2,2-二取代末端烯烃的酯的内酯化。
• Akhnazaryan,A.A. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1964, vol. 34, p. 1417 - 1422
  作者：Akhnazaryan,A.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Randad, R. S.; Kulkarni, G. H., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 1085 - 1087
  作者：Randad, R. S.、Kulkarni, G. H.

  DOI：——

  日期：——
• Allais; Mathieu, Annales Pharmaceutiques Francaises, 1951, vol. 9, p. 275,281
  作者：Allais、Mathieu

  DOI：——

  日期：——