(±)-2-benzyl-5-methyl-4-hexenoic acid | 18622-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (±)-2-benzyl-5-methyl-4-hexenoic acid
• 英文别名: 2-Benzyl-5-methyl-hex-4-ensaeure；2-Benzyl-5-methylhexen-(4)-saeure；2-benzyl-5-methyl-hex-4-enoic acid；2-Benzyl-5-methylhex-4-enoic acid
• CAS: 18622-77-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: VULRKWKFEFFLOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-2-benzyl-5-methyl-4-hexenoic acid 在 氯磺酸 、 (11bR)-4-phenyl-2,6-bis(triphenylsilyl)dinaphtho[2,1-d:1''2'-f][1,3,2]dioxaphosphepine 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 methyl 2-benzyl-5-methyl-4-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  外消旋羧酸通过手性膦酸酯二酯促进不对称原内酯化的动力学拆分

  摘要：

  手性phospho盐通过不对称的原内酯化诱导外消旋α-取代的不饱和羧酸的动力学拆分。内酯和回收的羧酸均具有高对映选择性和高S（= k fast / k slow）值。不对称的原内酯化也导致非手性羧酸的去对称化。值得注意的是，手性亚膦酸二酯不仅诱导了对映选择性，而且还促进了原内酰胺化。

  DOI：

  10.1021/ol401313d
• 作为产物：
  描述：

  diethyl benzyl(3-methylbut-2-enyl)malonate 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (±)-2-benzyl-5-methyl-4-hexenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Akhnazaryan,A.A. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1964, vol. 34, p. 1417 - 1422

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for producing alpha-arylalkanoic acid esters
  申请人：TAISHO PHARMACEUTICAL CO. LTD

  公开号：EP0074008A2

  公开（公告）日：1983-03-16

  A process for producing an a-arylalkanoic acid ester represented by the general formula wherein Ar represents an aryl group which may optionally be substituted, and R' and R2, independently from each other, represents a lower alkyl group, which comprises reacting a Grignard reagent prepared from an aryl halide of the general formula wherein Ar is as defined above and X1 represents a halogen atom, and magnesium, with an a-haloalkanoic acid ester of the general formula wherein R' and R2 are as defined above, and X2 represents a halogen atom, said reaction of the Grignard reagent with the a-haloalkanoic acid ester of general formula (III) being carried out in the presence of a nickel compound.

  一种生产由通式表示的a-芳基烷酸酯的工艺，通式中Ar代表可选择被取代的芳基，而R'和R2彼此独立地代表低级烷基，该工艺包括将由通式中Ar如上所定义，X1代表卤素原子的芳基卤化物和镁制备的格氏试剂与通式中R'和R2如上所定义，X2代表卤素原子的a-卤代烷酸酯反应，所述格氏试剂与通式(III)的a-卤代烷酸酯的反应在镍化合物存在下进行。
• Darzens; Levy, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1930, vol. 191, p. 1455
  作者：Darzens、Levy

  DOI：——

  日期：——
• JPH09278707A
  申请人：——

  公开号：JPH09278707A

  公开（公告）日：1997-10-28
• US4433160A
  申请人：——

  公开号：US4433160A

  公开（公告）日：1984-02-21
• Akhnazaryan,A.A. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1964, vol. 34, p. 1417 - 1422
  作者：Akhnazaryan,A.A. et al.

  DOI：——

  日期：——