3-[(1S,2R)-2-((S)-2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl)cyclopropyl]butan-1-ol | 918905-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 3-[(1S,2R)-2-((S)-2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl)cyclopropyl]butan-1-ol
• CAS: 918905-88-1
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: XDUQVXWYUUVBSW-NVEZCULWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(1S,2R)-2-((S)-2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl)cyclopropyl]butan-1-ol 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 potassium diazodicarboxylate 、 溶剂黄146 、 过碘酸 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 methyl (S)-18-{(1S,2R)-2-[18-(2,2-dimethylpropionyloxy)octadecyl]cyclopropyl}nonadecanoate
  参考文献：
  名称：

  由分枝杆菌蜡酯合成单壁藻酸的对映体

  摘要：

  从甘露糖醇开始已经制备了蜡酯巯基甲酸酯的三种立体异构体。将它们的NMR光谱与天然蜡酯的同源系列报道的NMR光谱进行详细比较，可以确定α-甲基和相邻的反式-环丙烷的相对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.019
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-2-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)cyclopropane-1-carbaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-[(1S,2R)-2-((S)-2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl)cyclopropyl]butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  由分枝杆菌蜡酯合成单壁藻酸的对映体

  摘要：

  从甘露糖醇开始已经制备了蜡酯巯基甲酸酯的三种立体异构体。将它们的NMR光谱与天然蜡酯的同源系列报道的NMR光谱进行详细比较，可以确定α-甲基和相邻的反式-环丙烷的相对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.019