(Z)-3-(chloro(phenyl)methylene)-5-p-tolyldihydrofuran-2(3H)-one | 1392485-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (Z)-3-(chloro(phenyl)methylene)-5-p-tolyldihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (3Z)-3-[chloro(phenyl)methylidene]-5-(4-methylphenyl)oxolan-2-one
• CAS: 1392485-68-5
• 化学式: C₁₈H₁₅ClO₂
• 分子量: 298.769
• InChiKey: WVBHZMVWAQZZMN-ICFOKQHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Alpha-甲基苯乙烯 、 苯丙炔酸 在 copper dichloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到(Z)-3-(chloro(phenyl)methylene)-5-p-tolyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化炔烃与烯烃的分子间氧乙烯基环化：3-亚甲基γ-内酯和四氢呋喃的方法

  摘要：

  开发了用链烷酸或炔醇对烯烃进行新型的氯钯起始的分子间氧乙烯基环化反应。该方案在存在PdCl 2和CuCl 2或CuCl 2 ·2H 2 O的情况下，以中等到极好的收率提供了一系列3-亚甲基γ-内酯和四氢呋喃衍生物，并具有高的立体选择性。温和的反应条件和容易获得的起始原料的优点。此外，在这一转变中也一步完成了C–Cl，C（sp 2）–C（sp 3）和C–O键的构建。

  DOI：

  10.1021/jo501606c

文献信息

• Switch of Selectivity in the Synthesis of α-Methylene-γ-Lactones: Palladium-Catalyzed Intermolecular Carboesterification of Alkenes with Alkynes
  作者：Liangbin Huang、Qian Wang、Xiaohang Liu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/anie.201109141

  日期：2012.6.4

  Three in one: A highly efficient and mild PdII‐catalyzed carboesterification of alkenes with carboxylic alkyne derivatives proceeds through a domino‐type alkyne–alkene coupling/CO‐bond formation (see scheme). The stereoselectivity is controlled by the choice of substrates and temperature. The reaction provides a convenient method for the construction of naturally occurring biologically active compounds

  三合一：高效，温和的Pd II催化的烯烃与羧基炔烃衍生物的碳酯化反应通过多米诺型炔烃-烯烃偶联/ CO键形成（参见方案）进行。立体选择性是通过选择底物和温度来控制的。该反应为构建具有α-亚甲基-γ-内酯骨架的天然生物活性化合物提供了便利的方法。