1-methyl-3-phenyl-1,3-dihydro-indole-2-thione | 33693-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-phenyl-1,3-dihydro-indole-2-thione
• 英文别名: 1-methyl-3-phenyl-indoline-2-thione；1-Methyl-3-phenyl-indolin-2-thion；1,3-Dihydro-1-methyl-3-phenyl-2H-indole-2-thione；1-methyl-3-phenyl-3H-indole-2-thione
• CAS: 33693-09-3
• 化学式: C₁₅H₁₃NS
• 分子量: 239.341
• InChiKey: OWEWJLJNFJJDLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-phenyl-1,3-dihydro-indole-2-thione 在 镍 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到1-甲基-3-苯基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  还原吲哚啉-2-酮并将吲哚啉-2-硫酮脱硫为吲哚啉和吲哚衍生物

  摘要：

  研究了用氢化铝锂（LAH）或氢化二异丁基铝（DIBAL）还原吲哚-2-酮和用阮内镍（Raney -Ni ）对吲哚啉-2-硫酮进行脱硫。用LAH或DIBAL处理indoline-2-ones 1时，根据N和C（3）1处的取代基，可中等至高产率产生吲哚4和/或indolines 3。二氢吲哚-2-硫酮2与被脱硫阮内-Ni，得到吲哚4和/或二氢吲哚3。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730616
• 作为产物：
  描述：

  Phenylessigsaeure N'-methyl-N'-phenylthiohydrazid 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 生成 1-methyl-3-phenyl-1,3-dihydro-indole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Wuyts; Lacourt, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1935, vol. 44, p. 587,589

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Indole Derivatives by [2 + 2] Photocycloaddition of Indoline-2-thiones with alkenes and photodesulfurization of indoline-2-thiones
  作者：Takehiko Nishio、Mitsuru Oka

  DOI：10.1002/hlca.19970800205

  日期：1997.3.24

  The photochemical synthesis of indole derivatives starting from the indoline-2-thiones 1 is described. Irradiation of indoline-2-thiones 1 in the presence of alkenes 3 gave 2-alkyl-3H-indoles 4–7 or 2-alkylindoles 8–22 through the ring cleavage of the intermediates, spirocyclic amino-thietanes, initially derived by [2 + 2] cycloaddition of the CS bond of 1 and the CC bond of 3. Irradiation of 1 in

  描述了从二氢吲哚-2-硫酮1开始的吲哚衍生物的光化学合成。二氢吲哚-2-硫酮的照射1在烯烃的存在下3，得到2-烷基-3- ħ -indoles 4 - 7或2-烷基吲哚8 - 22穿过中间体的环切割，螺环氨基thietanes，最初由衍生[ [2 + 2]的1个CS键和3的CC键的环加成。在三烷基胺26存在下辐照1可获得脱硫产物27 – 32和意外的3-烷基吲哚33 – 40。Ñ -Acylindoline -2-硫酮11 - p，得到去酰基化的产品，二氢吲哚-2-硫酮1A - b，和乙酯43在CDC1照射时通过γ-H提取由激发硫代酰胺S-原子3 / EtOH或苯/乙醇 氧类似物2a - d也经过分子内H提取，以类似方式得到吲哚2-2-酮2e - f和乙酯43。
• Synthesis of indole and indolenine derivatives starting from indoline-2-thiones
  作者：Takehiko Nishio、Osamu Saku、Hiroshi Yamamoto

  DOI：10.1002/jhet.5570380115

  日期：2001.1

  Indoline-2-thiones 1a-b,d,f,h, which have at least one hydrogen at the 3-position reacted with α-halo ester 2a-d, α-halo ketones 2e-f, and a-bromoacetonitrile 2g to give 2-alkylthioindole derivatives 3–11. In a similar manner treatment of 3,3-disubstituted indoline-2-thiones 1c,e with α-halo esters 2a,c,d and α-halo ketone 2e gave 2-alkylthioindolenines 12–16. Treatment of 1,3,3- trisubstituted indoline-2-thiones

  在3位上具有至少一个氢的二氢吲哚啉-2-硫酮1a-b，d，f，h与α-卤代酯2a-d，α-卤代酮2e-f和a-溴乙腈2g反应生成得到2-烷基硫代吲哚衍生物3-11。以类似的方式处理3,3-二取代的二氢吲哚-2-硫酮的1C，电子与α卤代酯2A，C，d和α卤代酮2E，得到2- alkylthioindolenines 12-16。用溴乙酸乙酯2a处理1，3，3-三取代的二氢吲哚-2-硫酮1g，i导致原料的回收。假吲哚的脱硫14与三苯基膦得到2-亚烷基二氢吲哚19。
• Photodesulfurization of indoline-2-thiones: a facile synthesis of indoles
  作者：Takehiko Nishio

  DOI：10.1021/jo00241a042

  日期：1988.3
• Nishio, Takehiko, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1989, # 7, p. 1567 - 1580
  作者：Nishio, Takehiko

  DOI：——

  日期：——
• NISHIO, TAKEHIKO;OKUDA, NORIKAZU;KASHIMA, CHOJI, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 1719-1723
  作者：NISHIO, TAKEHIKO、OKUDA, NORIKAZU、KASHIMA, CHOJI

  DOI：——

  日期：——