2,4,6,8-Decatetraenal, 3-methyl-, (Z,E,E,E)- | 116303-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4,6,8-Decatetraenal, 3-methyl-, (Z,E,E,E)-
• 英文别名: (2E,4E,6E,8E)-3-Methyl-deca-2,4,6,8-tetraenal
• CAS: 116303-22-1；134963-03-4；137121-29-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: XQEXMXBJCLXQIG-BUSWXNMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-2-[(1E,3E)-penta-1,3-dienyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-ol 在 吡啶盐酸盐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 以69%的产率得到2,4,6,8-Decatetraenal, 3-methyl-, (Z,E,E,E)-
  参考文献：
  名称：

  一种使用prenal的烯醇锂的新的异戊二烯化方法。与多不饱和醛反应。短暂进入视网膜。

  摘要：

  由相应的甲硅烷基烯醇醚2或烯醇乙酸酯3制备的醛1的烯醇化物与多不饱和醛4发生γ-区域特异性反应，生成二氢吡喃5，水解后生成多烯醛7。该过程允许引入异戊二烯基骨架。视网膜的合成。据报道来自β-离子基乙醛。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80022-x

文献信息

• Regioselective addition of the prenal potassium dienolate onto α,β-unsaturated aldehydes. A short access to polyenaldehydes
  作者：Dominique Cahard、Jean-Marie Poirier、Pierre Duhamel

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01544-5

  日期：1998.9

  The potassium dienolate of prenal obtained by treatment of the corresponding dienoxysilane with tBuOK was reacted with enaldehydes. In all cases a gamma-specific reaction occurs. According to the reaction conditions gamma;1,2 or a gamma;1,4 coupled product was selectively obtained with enals. The gamma;1,2 reaction provided an efficient prenylation procedure. A short two-step synthesis of retinal is described. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.