(3S,4S,5R)-4-Acetyl-3-butyl-5-methyl-dihydro-furan-2-one | 850166-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,4S,5R)-4-Acetyl-3-butyl-5-methyl-dihydro-furan-2-one
• CAS: 850166-74-4
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: XDQYILFULYZFTL-KXUCPTDWSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5R)-4-Acetyl-3-butyl-5-methyl-dihydro-furan-2-one 在 双(三甲基硅基)过氧化物 、 三氧化硫 作用下， 以81%的产率得到(+)-blastmycinolactol
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-Blastmycinolactol的对映选择性合成

  摘要：

  （-）-Blastmycinactactolactol（1b）已通过乙炔酸5的对映选择性方式通过三步序列制备，该过程涉及脱苄基化-内酯化，水合并同时进行C 3-表异构化和Baeyer-Villiger氧化并伴随酯裂解。然后用异戊酰氯酰化1b，从而以优异的总收率得到（+）-blastmycinone（1a）。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01533-5
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[(S)-1-((R)-1-Benzyloxy-ethyl)-prop-2-ynyl]-hexanoic acid 在 tetraphosphorus decasulfide 、 硫酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3S,4S,5R)-4-Acetyl-3-butyl-5-methyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-Blastmycinolactol的对映选择性合成

  摘要：

  （-）-Blastmycinactactolactol（1b）已通过乙炔酸5的对映选择性方式通过三步序列制备，该过程涉及脱苄基化-内酯化，水合并同时进行C 3-表异构化和Baeyer-Villiger氧化并伴随酯裂解。然后用异戊酰氯酰化1b，从而以优异的总收率得到（+）-blastmycinone（1a）。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01533-5