4,6-辛二烯-3-酮 | 19520-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4,6-辛二烯-3-酮
• 英文名称: octa-4,6-dien-3-one
• 英文别名: Octa-4,6-dien-3-on；4,6-Octadien-3-one
• CAS: 19520-36-6
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: UBLWTRYMJZIZQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  194.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.856±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯硼酸酐 、 4,6-辛二烯-3-酮 在 [IrCl((S,S)-Me-tfb*)]2 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 32.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Iridium/Chiral Diene-Catalyzed Asymmetric 1,6-Addition of Arylboroxines to α,β,γ,δ-Unsaturated Carbonyl Compounds

  摘要：

  Iridium-catalyzed asymmetric 1,6-addition of arylboroxines to alpha,beta,gamma,delta-unsaturated carbonyl compounds to give delta-arylated carbonyl compounds in high yields with 90-99% enantioselectivity was realized by use of an iridium/chiral diene complex.

  DOI：

  10.1021/ja1034842
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸 在 五氯化磷 作用下， 生成 4,6-辛二烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Doebner; Wolff, Chemische Berichte, 1901, vol. 34, p. 2222

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselectivity in the cross condensation of α,β-unsaturated aldehydes and methyl ketones promoted by magnesium phenoxides
  作者：Andrea Pochini、Giuseppe Puglia、Rocco Ungaro

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)95557-1

  日期：1979.1

  “Kinetic selectivity” in the cross condensation of α,β-unsaturated aldehydes and methyl ketones are obtained using 2,4,6-trimethylphenoxymagnesium bromide (2,4,6-TMPOMgBr) in benzene as catalyst.

  使用在苯中的2,4,6-三甲基苯氧基溴化镁（2,4,6-TMPOMgBr）作为催化剂，可以得到α，β-不饱和醛与甲基酮的交叉缩合反应中的“动力学选择性”。
• Iridium-catalyzed Annulation of α,β-Unsaturated Amides with Electron-deficient Conjugated Dienes
  作者：Kotone Murakami、Midori Nagamoto、Takahiro Nishimura

  DOI：10.1246/cl.200193

  日期：2020.6.5

  Annulation of α,β-unsaturated amides with electron-deficient 1,3-dienes gave 5,6-dihydropyridin-2(1H)-ones in the presence of a hydroxoiridium catalyst. The reaction proceeded via direct C–H alkyla...

  在羟基铱催化剂存在下，α,β-不饱和酰胺与缺电子的 1,3-二烯环化得到 5,6-二氢吡啶-2(1H)-酮。反应通过直接的C-H烷基化进行...
• Iridium-Catalyzed Hydroarylation of Conjugated Dienes via π-Allyliridium Intermediates
  作者：Midori Nagamoto、Hideki Yorimitsu、Takahiro Nishimura

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03969

  日期：2018.2.2

  A hydroxoiridium/cod complex efficiently catalyzed hydroarylation of conjugated dienes with arenes bearing an acidic N–H bond as a directing group, which can form an amidoiridium species as an active intermediate for C–H activation. A π-allyliridium(III) complex was isolated as a key intermediate leading to the addition product.

  羟基铱/鳕鱼复合物可以有效地催化共轭二烯与带有酸性N–H键作为导向基团的芳烃的加氢芳基化反应，而芳烃可以形成酰胺铱，作为CH–H活化的活性中间体。分离出π-烯丙基铱（III）配合物作为导致加成产物的关键中间体。
• Tolstikov, G. A.; Valitov, F. Kh.; Kuchin, A. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1981, vol. 51, # 7, p. 1359 - 1361
  作者：Tolstikov, G. A.、Valitov, F. Kh.、Kuchin, A. V.

  DOI：——

  日期：——
• Doebner; Wolff, Chemische Berichte, 1901, vol. 34, p. 2222
  作者：Doebner、Wolff

  DOI：——

  日期：——