methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-S-acetyl-6-thio-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside | 252850-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-S-acetyl-6-thio-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-methoxy-2-[[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetylsulfanylmethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-3-yl] acetate
• CAS: 252850-11-6
• 化学式: C₂₇H₃₈O₁₇S
• 分子量: 666.655
• InChiKey: BXQRNWJEUDUBRQ-LLTBXRDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  237
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-S-acetyl-6-thio-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside 在 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以67%的产率得到methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  1,6-Epithio- and 1,6-Episeleno-β-D-glucopyranose: Useful Adjuncts in the Synthesis of 6-Deoxy-β-D-glucopyranosides

  摘要：

  1,6-二脱氧-1,6-表硫代和 1,6-二脱氧-1,6-表硒-β-D-吡喃葡萄糖的衍生物 和 1,6-二脱氧-1,6-表硒-β-D-吡喃葡萄糖是碳水化合物醇的有效糖基供体。 N- 碘代琥珀酰亚胺/三氟甲磺酸的作用下，成为碳水化合物醇的有效糖基供体。还原 还原中间二硫化物和二硒化物，得到 6-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷。合成一系列 报告了一系列此类 6′-脱氧二糖衍生物的合成。 报告。

  DOI：

  10.1071/ch99009
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 在 吡啶 作用下， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-S-acetyl-6-thio-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  1,6-epithio- and 1,6-episeleno-β-d-glucopyranose: Useful adjuncts in the synthesis of 6-deoxy-β-d-glucopyranosides

  摘要：

  The treatment of derivatives of 1,6-epithio- and 1,6-episeleno-beta-D-glucopyranose with various carbohydrate alcohols in the presence of N-iodosuccinimide/triflic acid gives rise to di sulfides and diselenides, respectively, which may be transformed to the desired 6-deoxy-beta-D-glucopyranosides. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00458-9