trans-6-butyl-3,4-dimethylcyclohex-3-enol | 144333-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-6-butyl-3,4-dimethylcyclohex-3-enol
• 英文别名: (1R,6R)-6-butyl-3,4-dimethylcyclohex-3-en-1-ol
• CAS: 144333-18-6
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: CSSPVPJZSHUVFA-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-6-butyl-3,4-dimethylcyclohex-3-enol 在 吡啶 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-butyl-1,2-dimethylcyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  与有机硼烷合成。九。乙烯基和1-烯基二氯硼烷作为乙烯和1-烯烃的等价物，用于狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  乙烯基和1-烯基二氯硼烷被用作与亲脂性和环状1,3-二烯代表的狄尔斯-阿尔德反应的亲二烯体。有机硼烷加合物通过质子分解或氧化-甲磺酰化-还原转化为相应的烯烃。在大多数情况下，加合物的直接质子分解得到烯烃的混合物，而用三乙基硼氢化锂还原甲磺酸酯则可得到高纯度的纯烯烃。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(98)01175-9
• 作为产物：
  描述：

  4-butyl-1,2-dimethyl-1,4-cyclohexadiene 在 sodium hydroxide 、 硼烷 、 双氧水 作用下， 生成 trans-6-butyl-3,4-dimethylcyclohex-3-enol
  参考文献：
  名称：

  与有机硼烷合成。九。乙烯基和1-烯基二氯硼烷作为乙烯和1-烯烃的等价物，用于狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  乙烯基和1-烯基二氯硼烷被用作与亲脂性和环状1,3-二烯代表的狄尔斯-阿尔德反应的亲二烯体。有机硼烷加合物通过质子分解或氧化-甲磺酰化-还原转化为相应的烯烃。在大多数情况下，加合物的直接质子分解得到烯烃的混合物，而用三乙基硼氢化锂还原甲磺酸酯则可得到高纯度的纯烯烃。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(98)01175-9

文献信息

• Dienophilic activity of vinyldichloroboranes and their use as partners in Diels–Alder—reductive alkylation of azides in a one-pot reaction
  作者：Nicolas Noiret、Abdullah Youssofi、Bertrand Carboni、Michel Vaultier

  DOI：10.1039/c39920001105

  日期：——

  Vinyldichloroboranes react with 1,3-dienes and the sequence Diels–Alder cycloaddition–reductive alkylation of benzyl azide leads directly to secondary amines, therefore, showing that vinyldichloroboranes behave as synthetic equivalents of secondary enamines of defined stereochemistry.

  乙烯基二氯硼烷与1,3-二烯反应，序列Diels-Alder环加成-苄基叠氮化物的还原烷基化直接导致仲胺，因此，表明乙烯基二氯硼烷与定义立体化学的仲烯胺的合成等同物一样。