(5-methoxy-4-oxo-4H-pyran-2-yl)methyl methanesulfonate | 1609394-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (5-methoxy-4-oxo-4H-pyran-2-yl)methyl methanesulfonate
• 英文别名: 5-Methoxy-2-[[(methylsulfonyl)oxy]methyl]-4H-pyran-4-one；(5-methoxy-4-oxopyran-2-yl)methyl methanesulfonate
• CAS: 1609394-81-1
• 化学式: C₈H₁₀O₆S
• 分子量: 234.23
• InChiKey: SDEKWJSKQSBWEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-methoxy-4-oxo-4H-pyran-2-yl)methyl methanesulfonate 在 sodium hydride 、 sodium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 97.33h， 生成 (E)-5-methoxy-2-(4-(trifluoromethoxy)styryl)-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  （E）-5-甲氧基-2-苯乙烯基-4-吡喃酮类化合物作为抗肝癌细胞强生长抑制剂的合成

  摘要：

  本研究合成了一系列（E）-5-甲氧基-2-苯乙烯基-4 H-吡喃-4-酮6a，6b，6c，6d，6e，6f，6g，6h，6i，6j，并对其进行了评估对癌细胞的生长抑制抑制。检查了八种癌细胞系的生长抑制研究，结果表明SKHep细胞对受试化合物具有显着的构效关系。其中，6f对具有GI 50的SKHep，A549，AGS和H460细胞系表现出最强的活性 值分别为0.17、8.3、3.6和8.0μM。

  DOI：

  10.1002/jhet.1663
• 作为产物：
  描述：

  曲酸 在 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (5-methoxy-4-oxo-4H-pyran-2-yl)methyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  （E）-5-甲氧基-2-苯乙烯基-4-吡喃酮类化合物作为抗肝癌细胞强生长抑制剂的合成

  摘要：

  本研究合成了一系列（E）-5-甲氧基-2-苯乙烯基-4 H-吡喃-4-酮6a，6b，6c，6d，6e，6f，6g，6h，6i，6j，并对其进行了评估对癌细胞的生长抑制抑制。检查了八种癌细胞系的生长抑制研究，结果表明SKHep细胞对受试化合物具有显着的构效关系。其中，6f对具有GI 50的SKHep，A549，AGS和H460细胞系表现出最强的活性 值分别为0.17、8.3、3.6和8.0μM。

  DOI：

  10.1002/jhet.1663

文献信息

• Design, synthesis and antibacterial activity of novel pleuromutilin derivatives with 4 H -pyran-4-one and pyridin-4-one substitution in the C-14 side chain
  作者：Chen-Yu Ling、Yun-Liang Tao、Wen-Jing Chu、Hui Wang、Hai-Dong Wang、Yu-She Yang

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.09.019

  日期：2016.2

  H -pyran-4-one and pyridin-4-one substitution in the C-14 side chain have been designed and synthesized. In vitro antibacterial activity evaluation showed that most of the derivatives exhibited potent antibacterial activity against drug resistant Gram-positive strains. Compounds 12a , 12d , and 28 are the most active derivatives in this series, displaying activity comparable to that of retapamulin

  摘要设计合成了一系列新颖的截短侧耳素衍生物，其在C-14侧链上具有4个H-吡喃-4-酮和吡啶-4-酮取代基。体外抗菌活性评估表明，大多数衍生物对耐药革兰氏阳性菌株均表现出有效的抗菌活性。化合物12a，12d和28是该系列中活性最高的衍生物，其活性与雷帕米林和BC-3781相当。由于该系列的代谢稳定性不令人满意，因此正在进行进一步的修饰以改善其药代动力学特性。