methyl (E)-3-(2-ethynylphenyl)prop-2-enoate | 40888-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-(2-ethynylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 40888-23-1
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• 分子量: 186.21
• InChiKey: SLINZAOQRXALFE-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-(2-ethynylphenyl)prop-2-enoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以98%的产率得到3-(2-Ethynylphenyl)prop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of bisdehydro[4n+2]annulenediones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81981-x
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基苯甲醛 、 (E)-2-dimethoxyphosphoryl-1-methoxyethenolate 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ONISHI, YASUNOBU;IYODA, MASAHIKO;NAKAGAWA, MASAZUMI, TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 37, 3641-3644

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal-free synthesis of 2-aminonaphthalenes by intramolecular transannulation of 1-sulfonyl-4-(2-alkenylphenyl)-1,2,3-triazoles
  作者：Ze-Feng Xu、Xing Yu、Dongdong Yang、Chuan-Ying Li

  DOI：10.1039/c7ob00637c

  日期：——

  A facile metal-free synthesis of 2-aminonaphthalenes by intramolecular transannulation of 1-sulfonyl-4-(2-alkenylphenyl)-1,2,3-triazoles was realized with the proposed ketenimine as the key intermediate.

  通过 1-磺酰基-4-(2-烯基苯基)-1,2,3-三唑的分子内转annulation，以拟议的酮亚胺为关键中间体，实现了 2-氨基萘的简便无金属合成。
• Cu-Catalyzed Synthesis of Fluoroalkylated Isoxazoles from Commercially Available Amines and Alkynes
  作者：Xiao-Wei Zhang、Wen-Li Hu、Suo Chen、Xiang-Guo Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b04028

  日期：2018.2.2

  A one-pot protocol for the construction of fluoroalkylated isoxazoles directly from commercially available amines and alkynes is described. The reaction is scalable, operationally simple, regioselective, mild, and tolerant of a broad range of functional groups. As such, it could be viewed as a “click synthesis” of fluoroalkylated isoxazoles. Preliminary mechanistic investigations reveal that the transformation

  描述了一种直接从市售胺和炔烃构建氟代烷基化异恶唑的一锅法操作规程。该反应是可扩展的，操作简单的，区域选择性的，温和的，并且耐受多种官能团。因此，可以将其视为氟代烷基化异恶唑的“点击合成”。初步的机械研究表明，该转化涉及涉及R f CHN 2的空前的Cu催化级联序列。
• The Missing C₁–C₅ Cycloaromatization Reaction: Triplet State Antiaromaticity Relief and Self-Terminating Photorelease of Formaldehyde for Synthesis of Fulvenes from Enynes
  作者：Rana K. Mohamed、Sayantan Mondal、Kjell Jorner、Thais Faria Delgado、Vladislav V. Lobodin、Henrik Ottosson、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1021/jacs.5b07448

  日期：2015.12.16

  example of the four archetypical cycloaromatizations of enediynes and enynes was discovered by combining a twisted alkene excited state with a new self-terminating path for intramolecular conversion of diradicals into closed-shell products. Photoexcitation of aromatic enynes to a twisted alkene triplet state creates a unique stereoelectronic situation, which is facilitated by the relief of excited state

  通过将扭曲的烯烃激发态与用于双自由基分子内转化为闭壳产物的新自终止路径相结合，发现了烯二炔和烯炔的四种原型环芳构化的最后一个缺失的例子。芳香烯炔光激发到扭曲的烯烃三重态创造了一种独特的立体电子情况，这是由苯环的激发态反芳香性的释放所促进的。这使得通常不利的 5-endo-trig 环化成为可能，并将其与 5-exo-dig 闭合合并。C1-C5 环化的 1,4-双基产物经历内部 H 原子转移，并伴随着环外 CC 键的断裂。该序列提供了从烯炔获得苯并富烯的有效途径，并将自终止芳构化烯炔级联的效用扩展到光化学反应。这种自终止反应的关键特征是，尽管在关键环化步骤中涉及自由基物质，但不需要外部自由基源或猝灭剂来提供产物。在这些级联中，两个自由基中心都是瞬时形成的，并通过分子内氢转移和 CC 键断裂转化为闭壳产物。此外，将 CC 键裂解结合到烯炔的光化学自终止环化中为在有机合成中使用烯烃作为炔烃等价
• Indium-Catalyzed 2-Alkenylation of 1,3-Dicarbonyl Compounds with Unactivated Alkynes
  作者：Kohei Endo、Takuji Hatakeyama、Masaharu Nakamura、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ja0702014

  日期：2007.4.1

  the position of C-C bond formation on the acetylene moiety. In most of the cases, the reaction requires less than 1-mol % loading of the catalyst and does not require solvent. The reaction tolerates a wide variety of functional groups including ester, ether, allylic halide, furan, thiophene, and protected amine. Experimental and theoretical studies suggested that the reaction proceeds via a concerted

  在催化量的三氟甲磺酸铟 (III) 存在下，1,3-二羰基化合物以高产率添加到未活化的炔烃中，得到 2-烯基化的 1,3-二羰基化合物，对 CC 键形成的位置具有独特的区域选择性在乙炔部分。在大多数情况下，反应需要小于 1 mol% 的催化剂负载并且不需要溶剂。该反应耐受多种官能团，包括酯、醚、烯丙基卤、呋喃、噻吩和受保护的胺。实验和理论研究表明，该反应通过铟 (III) 烯醇化物与乙炔的协同碳金属化反应进行，其中铟-乙炔相互作用很重要。
• Metal-Free Synthesis of (<i>E</i>)-Monofluoroenamine from 1-Sulfonyl-1,2,3-triazole and Et₂O·BF₃ via Stereospecific Fluorination of α-Diazoimine
  作者：Ze-Feng Xu、Haican Dai、Lihong Shan、Chuan-Ying Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b04014

  日期：2018.2.16

  general, stereospecific, and straightforward method for the rapid preparation of functionalized (E)-monofluoroenamines is reported. Rather than transition metals (Rh, Ni, Pd, Cu, Ag, etc.), Et2O·BF3 was employed to promote the formation of α-diazoimine through the Dimroth equilibrium of common 1-sulfonyl-1,2,3-triazole for the first time. An overall migration of fluoride from boron to the diazo-linked carbon

  报道了用于快速制备官能化的（E）-单氟烯胺的通用，立体定向和直接的方法。除了使用过渡金属（Rh，Ni，Pd，Cu，Ag等）以外，还使用Et 2 O·BF 3通过常见的1-磺酰基-1,2,3的Dimroth平衡促进α-重氮亚胺的形成。 -三唑首次。实现了氟化物从硼到α-重氮亚胺的重氮连接的碳的整体迁移。进行了生物活性分子的衍生和后期修饰。还提出了一个合理的机制。