7-bromo-3-vinylquinolinone | 59236-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-bromo-3-vinylquinolinone
• 英文别名: 7-bromo-3-vinyl-1H-quinolin-2-one；7-bromo-3-ethenyl-1H-quinolin-2-one
• CAS: 59236-26-9
• 化学式: C₁₁H₈BrNO
• 分子量: 250.095
• InChiKey: WVDRXLGDOKLNIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C (decomp)
• 沸点：
  403.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.591±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-3-vinylquinolinone 在 PPA 、 碘 作用下， 生成 7-bromo-furo[2,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Furochinoline, 9. Mitt.: Synthese von Furo[2,3-b]chinolinen

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00909101

文献信息

• Hydrogen-Bond-Mediated Enantio- and Regioselectivity in a Ru-Catalyzed Epoxidation Reaction
  作者：Philipp Fackler、Carola Berthold、Felix Voss、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/ja107601k

  日期：2010.11.17

  A chiral epoxidation catalyst based on a tricyclic octahydro-1H-4,7-methanoisoindol-1-one scaffold, in which a hydrogen bonding site and the catalytically active ruthenium center are spatially separated, was synthesized. It was shown that epoxidation reactions in such a supramolecular catalyst occur with high enantio- and regioselectivity because the hydrogen bonds expose the substrate to the ruthenium

  合成了一种基于三环八氢-1H-4,7-methanoisoindol-1-one 支架的手性环氧化催化剂，其中氢键位点和催化活性钌中心在空间上分开。结果表明，这种超分子催化剂中的环氧化反应以高对映选择性和区域选择性发生，因为氢键将底物暴露于具有明显构象偏好的钌卟啉络合物。3-乙烯基喹诺酮的环氧化以高达 95% 的 ee（71% 产率）进行。
• SHANMUGAM P.; PALANIAPPAN R.; SOUNDARARAJAN N.; THIRUVENGADAM T. K.; KANA+, MONATSH. CHEM. <MOCH-AP> 1976, 107, NO 1, 259-269
  作者：SHANMUGAM P.、 PALANIAPPAN R.、 SOUNDARARAJAN N.、 THIRUVENGADAM T. K.、 KANA+

  DOI：——

  日期：——
• SHANMUGAM P.; SOUNDAZARAJAN N.; KANAKARAJAN K., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1977, PART 1, NO 18, 2024-2025
  作者：SHANMUGAM P.、 SOUNDAZARAJAN N.、 KANAKARAJAN K.

  DOI：——

  日期：——