(1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose)-3-spiro-5'-(4'-amino-1',2'-oxathiole-2',2'-dioxide) | 118380-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose)-3-spiro-5'-(4'-amino-1',2'-oxathiole-2',2'-dioxide)
• 英文别名: (3aR,5R,6R,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-2',2'-dioxospiro[5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxole-6,5'-oxathiole]-4'-amine
• CAS: 118380-73-7
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₈S
• 分子量: 363.389
• InChiKey: BYYSELIYDLPPLN-HRFSLWDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-C-cyano-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-mesyl-α-D-allofuranose 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以66%的产率得到(1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose)-3-spiro-5'-(4'-amino-1',2'-oxathiole-2',2'-dioxide)
  参考文献：
  名称：

  新型醛醇型环缩合的立体特异性合成支链糖

  摘要：

  摘要报道了制备具有高度官能化的C-支链的支链糖的方法。呋喃并-3-ulose，吡喃并-3-ulose或吡喃并-2-ulose与氰化钠反应，然后将相应的氰醇甲磺酸化，得到α-甲磺酰腈，在用碱处理后，进行了醛醇型环缩合反应生成呋喃糖- 3-螺-，吡喃糖-3-螺-和吡喃糖-2-螺-5'-（（4'-氨基-1'，2'-草硫醇-2'，2'-二氧化物）衍生物。用甲醇甲醇钠处理呋喃糖-3-螺衍生物，得到具有与起始氰醇相同构型的C-[（（E）-1-氨基-2-（甲氧基磺酰基）乙烯基]支链糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84176-s

文献信息

• CALVO-MATEO, ANA;CAMARASA, MARIA-JOSE;DIAZ-ORTIZ, ANGEL;DE, LAS HERAS FED+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 16, C. 1114-1115
  作者：CALVO-MATEO, ANA、CAMARASA, MARIA-JOSE、DIAZ-ORTIZ, ANGEL、DE, LAS HERAS FED+

  DOI：——

  日期：——