3,4-Hexanedione triethylsilyl cyanohydrin | 160557-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-Hexanedione triethylsilyl cyanohydrin
• 英文别名: 2-Ethyl-3-oxo-2-[(triethylsilyl)oxy]pentanenitrile；2-ethyl-3-oxo-2-triethylsilyloxypentanenitrile
• CAS: 160557-47-1
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₂Si
• 分子量: 255.432
• InChiKey: DHSGBOUWTMZGHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.926±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-己二酮 、 triethylsilylcyanide 在 三正丁基锡氰化物 作用下， 反应 1.0h， 以79%的产率得到3,4-Hexanedione triethylsilyl cyanohydrin
  参考文献：
  名称：

  Tributyltin Cyanide-Catalyzed Addition of Triethylsilyl Cyanide to Aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00102a058

文献信息

• Iron-catalyzed Silylcyanation of Aldehydes and Ketones with Silyl Cyanide Prepared from Silane and Acetonitrile
  作者：Masumi Itazaki、Hiroshi Nakazawa

  DOI：10.1246/cl.2005.1054

  日期：2005.7

  Silylcyanation of aldehyde or ketone was performed in a solution involving Et3SiCN produced by photoreaction of Et3SiH with MeCN in the presence of a catalytic amount of Cp(CO)2FeMe (Cp = C5H5). The iron complex derived from Cp(CO)2FeMe serves as a catalyst both for C–C bond cleavage of MeCN and concomitant Si–C bond formation and for Si–C bond cleavage in silylcyanation. The catalytic reaction mechanism has been discussed.

  醛或酮的硅氰化反应是在一种溶液中进行的，该溶液通过Et3SiH与MeCN在催化量的Cp(CO)2FeMe（Cp = C5H5）存在下的光反应生成Et3SiCN。来自Cp(CO)2FeMe的铁复合物在MeCN的C–C键裂解及伴随的Si–C键形成、以及在硅氰化反应中的Si–C键裂解中均作为催化剂。催化反应机制已被讨论。
• Scholl Matthias, Fu Gregory C., J. Org. Chem, 59 (1994) N 23, S 7178-7179
  作者：Scholl Matthias, Fu Gregory C.

  DOI：——

  日期：——