3c,6t-bis-dichloromethyl-[1,4]dioxane-2r,5t-diol | 63756-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3c,6t-bis-dichloromethyl-[1,4]dioxane-2r,5t-diol
• CAS: 63756-01-4
• 化学式: C₆H₈Cl₄O₄
• 分子量: 285.939
• InChiKey: VWDWRHTUEIHECK-DZVAJRBLSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4r-chloro-5t-dichloromethyl-[1,3]dioxolan-2-one 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 3c,6t-bis-dichloromethyl-[1,4]dioxane-2r,5t-diol
  参考文献：
  名称：

  Studies on telomers and oligomers of vinylene carbonate. VII. Facile synthesis of trihalogenomethyl-containing aldo-sugars and polyalcohols.

  摘要：

  本文介绍了从碳酸乙烯酯与四氯化碳的低端分子制备含三氯甲基醛和多元醇的简便路线。由 n=1 加合物得到的 3，3，3-三氯-3-脱氧甘油醛优先二聚为五元 1，3-二氧戊环衍生物，而相应的 3，3-二氯化合物则生成 1，4-二氧六环结构的二聚物。先乙醛化，然后去除环状碳酸酯基团，最后再脱乙醛化的三步法既温和又有选择性，可以将 n=2 端粒水解为 5, 5, 5-三氯-5-二氧基-DL-赖氧糖和-xylose，产率极高；而在更苛刻的条件下（100-110°）进行酸水解，则只能得到二聚体形式的重新排列的 5, 5, 5-三氯-3, 5-二脱氧戊糖。用硼氢化钠还原端聚物（n=1 和 2）和衍生物，可得到 Cl3C-(CHOH)n-H（n=2、3 和 4）型多元醇，其中一些化合物具有相当强的镇静活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.25.239