(1R)-3-methyl hydrogen 5-exo,6-exo-(isopropylidenedioxy)bicyclo<2.2.1>hept-2-ene-2,3-dicarboxylate | 84955-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R)-3-methyl hydrogen 5-exo,6-exo-(isopropylidenedioxy)bicyclo<2.2.1>hept-2-ene-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: (1R,2R,6S,7S)-9-methoxycarbonyl-4,4-dimethyl-3,5-dioxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-8-carboxylic acid
• CAS: 84955-41-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₆
• 分子量: 268.266
• InChiKey: ATMXYIGZOXNJIT-FTEGDLIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,6R,7R)-4,4-Dimethyl-3,5-dioxa-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-ene-8,9-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到(1R)-3-methyl hydrogen 5-exo,6-exo-(isopropylidenedioxy)bicyclo<2.2.1>hept-2-ene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient Selective Monohydrolysis of Symmetric Diesters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo0001986

文献信息

• Dimethyl (R)S-2-(10-isobornylsulfinyl)maleate, a chiral synthetic equivalent of dimethyl acetylenedicarboxylate: Preparation and its application to the formal chiral synthesis of (-)-neplanocin A and (-)-aristeromycin
  作者：Yoshitsugu Arai、Kazuya Hayashi、Toru Koizumi、Motoo Shiro、Kaoru Kuriyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82289-3

  日期：——

  synthetic equivalent of dimethyl acetylenedicarboxylate, dimethyl ()S-2-(10-isobornylsulfinyl)maleate (3), was synthesized. Diels-Alder reaction of (3) with cyclopentadiene proceeded with high stereo- and diastereo-selectivity to afford the cycloadduct (4) almost exclusively, which has been transformed into the half-ester (7), an intermediate in the synthesis of (-)-aristeromycin and (-)-neplanocin A.

  合成了一种新的手性合成的炔二羧酸二甲酯，（）S -2-（10-异冰片烷基亚磺酰基）马来酸二甲酯（3）。（3）与环戊二烯的狄尔斯-阿尔德反应以高的立体选择性和非对映选择性进行，几乎完全得到环加合物（4），其已转化成半酯（7），是合成（-的中间体） ）-阿霉素和（-）-neplanocin A.
• Arai, Yoshitsugu; Hayashi, Kazuya; Matsui, Makoto, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 7, p. 1709 - 1716
  作者：Arai, Yoshitsugu、Hayashi, Kazuya、Matsui, Makoto、Koizumi, Toru、Shiro, Motoo、Kuriyama, Kaoru

  DOI：——

  日期：——
• ARAI, YOSHITSUGU;HAYASHI, KAZUYA;KOIZUMI, TORU;SHIRO, MOTOO;KURIYAMA, KAO+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 47, C. 6143-6146
  作者：ARAI, YOSHITSUGU、HAYASHI, KAZUYA、KOIZUMI, TORU、SHIRO, MOTOO、KURIYAMA, KAO+

  DOI：——

  日期：——