(-)-methyl(11R, 15S, 13E)-11-tert-butyldimethylsilyloxy-15-hydroxy-9-oxoprost-13-en1-oate | 84019-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (-)-methyl(11R, 15S, 13E)-11-tert-butyldimethylsilyloxy-15-hydroxy-9-oxoprost-13-en1-oate
• 英文别名: (-)-methyl(11R, 15S, 13E)-11-tert-butyldimethylsilyloxy-15-hydroxy-9-oxoprost-13-en-1-oate；methyl 7-[(1R,2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]-5-oxocyclopentyl]heptanoate
• CAS: 84019-06-7
• 化学式: C₂₇H₅₀O₅Si
• 分子量: 482.776
• InChiKey: VZOWTCUELLBOIR-JPMISZJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.59
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-methyl(11R, 15S, 13E)-11-tert-butyldimethylsilyloxy-15-hydroxy-9-oxoprost-13-en1-oate 、 disodium;carbonate 在 ice 、 乙酸乙酯 、 氯化钠 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 mixed solvent 为溶剂， 反应 2.0h， 以to give 312 mg (85% yield) of prostaglandin E1 methyl ester的产率得到甲基前列腺素E1
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of prostaglandins

  摘要：

  一种羟基-1-炔与锡氢化合物反应，得到(E,Z)-羟基乙烯基锡烷，分离出(E)-物质，然后将其进一步转化为乙烯基铜配合物，随后与α，β-不饱和环戊酮进行共轭加成反应，并随后进行脱保护反应，以便轻松、高效、工业上有利地制备前列腺素或前列腺素中间体。

  公开号：

  US06313341B1
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-methyl 7-[(3R)-tert-butyldimethylsilyloxy-5-oxo-1-cyclopentenyl)heptanoate 、 ammonium chloride 、 (S)-(E)-1-(Tributylstannyl)-1-octen-3-ol 在 ammonium hydroxide 、 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以73%的产率得到(-)-methyl(11R, 15S, 13E)-11-tert-butyldimethylsilyloxy-15-hydroxy-9-oxoprost-13-en1-oate
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of prostaglandins

  摘要：

  一种羟基-1-炔与锡氢化合物反应，得到(E,Z)-羟基乙烯基锡烷，分离得到(E)-物质，然后将其进一步转化为乙烯基铜配合物，并与α,β-不饱和环戊酮进行共轭加成反应，随后进行去保护反应，以便轻松、高效、工业化地制备前列腺素或前列腺素中间体。

  公开号：

  US06313341B1